3-methyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one | 85073-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one
• 英文别名: 5-Amino-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-amino-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 85073-03-6
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• mdl: MFCD19204360
• 分子量: 131.158
• InChiKey: DRGWKSHHDVBZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到3-methyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成冯杂环。V.1、3、4-噻二唑2（3 H）-一† ‡

  摘要：

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650833

文献信息

• MASS SPECTROMETRIC STUDIES OF 3-SUBSTITUTED-5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLIN-2-ONES
  作者：Un Chul Lee、Won Lee、Yun Je Kim、Song Ja Park、Do Young Ra、Nam Sook Cho

  DOI：10.1080/10426509808035690

  日期：1998.8.1

  Fragment pathways of 3-alkyl and acyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolin-2-ones were completely assigned by mass analyzed kinetic energy spectra (MIKE), collisional activated dissociation (CAD) spectra and high resolution mass spectra. [NH2CS](+) and [S=C=O](+) ions were directly formed from molecular ion of the 3-alkyl compounds and from 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one ion (1) which was produced by McLafferty rearrangement from molecular ion of 3-acyl compounds. A loss of neutral SCO was only detected from 3-alkyl substituted molecular ions.
• Lee, Un Chul; Lee, Won; Kim, Yun Je, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 126, p. 201 - 210
  作者：Lee, Un Chul、Lee, Won、Kim, Yun Je、Park, Song Ja、Ra, Do Young、Cho, Nam Sook

  DOI：——

  日期：——
• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2606-2621
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——