2-[(2R,3S)-3-Bromo-2-((E)-2-methoxycarbonyl-ethenesulfinyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester | 1028266-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-3-Bromo-2-((E)-2-methoxycarbonyl-ethenesulfinyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-bromo-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfinyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1028266-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₇S
• 分子量: 500.367
• InChiKey: ZYXFAGMMLVGRJC-MYOMJWHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-Bromo-2-((E)-2-methoxycarbonyl-ethenesulfinyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(2R,3S)-3-Bromo-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl-6-α-bromopenicillanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2R,3S)-3-Bromo-2-((E)-2-methoxycarbonyl-ethenesulfinyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179

文献信息

• Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Neal F. Osborne、Richard J. Atkins、Nigel J. P. Broom、Steven Coulton、John B. Harbridge、Michael A. Harris、Irene Stirling-François、Graham Walker

  DOI：10.1039/p19940000179

  日期：——

  (5R)-(Z)-6-(1-Methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid 34 (BRL 42715) has been prepared from 6-aminopenicillanic acid 4 (6-APA) by a short, stereoselective and efficient route via the novel intermediate. p-methoxybenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate 17.Elaboration of 6-APA 4 to the azetidinone disulfide 10 by established methodology, followed by reductive formylation provided the crystalline C-4 formylthio-azetidinone derivative 29. Cyclization of the oxalimide 28, obtained by ozonolysis of the formylthio derivative 29. to the crystalline 6 alpha-bromopenem ester 17 was effected by way of the phosphite-mediated carbonyl-carbonyl coupling reaction.

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。