phenylaminomethyl radical | 154521-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylaminomethyl radical
• 英文别名: anilinomethyl radical
• CAS: 154521-72-9
• 化学式: C₇H₈N
• 分子量: 106.147
• InChiKey: HYDCVYJZTPHAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylglycine 以 水 为溶剂， 生成 phenylaminomethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of protein and nucleic acid constituents: electron spin resonance and spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane

  摘要：

  我们回顾了最近对脂肪族和芳香族肽、DNA组分及其5-卤衍生物在水溶液中的直接紫外光解以及苯甲酰过氧化物与氨基酸、肽、脂肪酸和嘧啶在含二甲基亚砜的溶液中的光诱导反应的研究。2-甲基-2-亚硝基丙烷被用于自旋捕获和表征在水溶液或无极溶剂中光化学产生的自由基，其光波长范围为220-313 nm。脂肪族二肽和苯丙氨酸肽的直接光解主要产生脱羧自由基，而对酪氨酸肽来说，脱羧和去氨基自由基都被自旋捕获；对色氨酸二肽和三肽来说，主要产生去氨基自由基，而对长链多肽来说，观察到主链断裂。当嘧啶碱基被光解时，与在5,6-双键的C(5)位置加入氢原子或羟基自由基相一致的自由基可以被检测到。在5-氯、溴或碘尿嘧啶的光解中，一般的反应模式是碳-卤键的自由裂解，而对于5-氟尿嘧啶，α-氟自由基被自旋捕获。发现二苯甲酰过氧化物能够在氨基酸、肽和脂肪酸暴露在紫外光下（这些化合物不吸收）时诱导自由基产生，即λ=313±10 nm。最主要的反应是终端酸基的脱羧。这一过程可以通过从酸到光激发的过氧化物或其裂解产物的电子转移来解释。在这些条件下，嘧啶碱基，如胞嘧啶和胸腺嘧啶，可以被氧化以产生C(5)中心自由基。

  DOI：

  10.1139/v82-213

文献信息

• Photochemistry of protein and nucleic acid constituents: electron spin resonance and spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane
  作者：Peter Riesz、Ionel Rosenthal

  DOI：10.1139/v82-213

  日期：1982.6.15

  Our recent studies of the direct uv-photolysis of aliphatic and aromatic peptides, DNA constituents, and their 5-haloderivatives in aqueous solution and the photo-induced reactions of benzoylperoxide with amino acids, peptides, fatty acids, and pyrimidines in dimethylsulfoxide-containing solutions are reviewed.2-Methyl-2-nitrosopropane was used for spin-trapping and characterization of free radicals generated photochemically with light in the wavelength range of 220–313 nm in aqueous or aprotic solvents. Direct photolysis of aliphatic dipeptides and of phenylalanine peptides produced mostly decarboxylation radicals, while for tyrosine peptides both decarboxylation and deamination radicals were spin-trapped; for tryptophan di- and tripeptides, deamination radicals were predominantly produced, while for long chain polypeptides, main-chain scission was observed.When pyrimidine bases were photolysed, radicals consistent with the addition of an H-atom or an OH-radical at the C(5) position of the 5,6-double bond could be detected. The general reaction pattern in the photolyses of 5-chloro, bromo, or iodouracil was the homolytic cleavage of the carbon–halogen bond, while for 5-fluorouracil, the α-fluoro radical was spin-trapped.Dibenzoylperoxide was found to photoinduce the free radical generation in amino acids, peptides, and fatty acids exposed to ultraviolet light, which is not absorbed by these compounds, that is, λ = 313 ± 10 nm. The most predominant reaction is the decarboxylation of the terminal acid moiety. This process is explained by an electron transfer from the acid to the photoexcited peroxide or its fragmentation products. Pyrimidine bases, such as cytosine and thymine, can be oxidized under these conditions to generate C(5) centered radicals.

  我们回顾了最近对脂肪族和芳香族肽、DNA组分及其5-卤衍生物在水溶液中的直接紫外光解以及苯甲酰过氧化物与氨基酸、肽、脂肪酸和嘧啶在含二甲基亚砜的溶液中的光诱导反应的研究。2-甲基-2-亚硝基丙烷被用于自旋捕获和表征在水溶液或无极溶剂中光化学产生的自由基，其光波长范围为220-313 nm。脂肪族二肽和苯丙氨酸肽的直接光解主要产生脱羧自由基，而对酪氨酸肽来说，脱羧和去氨基自由基都被自旋捕获；对色氨酸二肽和三肽来说，主要产生去氨基自由基，而对长链多肽来说，观察到主链断裂。当嘧啶碱基被光解时，与在5,6-双键的C(5)位置加入氢原子或羟基自由基相一致的自由基可以被检测到。在5-氯、溴或碘尿嘧啶的光解中，一般的反应模式是碳-卤键的自由裂解，而对于5-氟尿嘧啶，α-氟自由基被自旋捕获。发现二苯甲酰过氧化物能够在氨基酸、肽和脂肪酸暴露在紫外光下（这些化合物不吸收）时诱导自由基产生，即λ=313±10 nm。最主要的反应是终端酸基的脱羧。这一过程可以通过从酸到光激发的过氧化物或其裂解产物的电子转移来解释。在这些条件下，嘧啶碱基，如胞嘧啶和胸腺嘧啶，可以被氧化以产生C(5)中心自由基。