Acetic acid 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-yl ester | 59273-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-yl ester
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2-oxo-1H-cyclopenta[l]phenanthren-3-yl) acetate
• CAS: 59273-99-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: QNOAUZPNMFJIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-yl ester 生成 11-(2-ethylphenyl)-9,13-dimethyl-12a,13-dihydro-9H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14-(9aH,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  FUCHS B.; PASTERNAK M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 14, 2501-2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Acetic acid 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学研究—XXI：3,4-（o，o'-联苯撑）环戊二烯二聚物的二聚体：热行为和光化学行为

  摘要：

  制备并发现了1,4-二甲基-，1,2,4-三甲基和1,2,4,7-四甲基取代的3,4-（o，o'-联亚苯基）环戊二烯酮二聚物（6a - 6c）经历光化学或热重心对称的二酮的1,3重排（11）。仅四甲基衍生物（6a）在室温下经历快速，简并的[3.3] Cope重排，ΔG ≠ 233 = 11.4 kcal mol。-1所有这些二聚体和重排产物似乎都不会与其单体解离，而是与亲双烯体反应生成加合物（12，13）。调用涉及双自由基中间体（19）的逐步机制。还制备并研究了“混合二聚体”（14）。讨论了决定这些化合物行为的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88909-2