(2S)-2-<<<3-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxopropyl>thio>carboxyl>-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester | 76766-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-<<<3-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxopropyl>thio>carboxyl>-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanylcarbonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 76766-42-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅S
• 分子量: 373.514
• InChiKey: CQIYJLBIGBIFSN-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<<<3-(t-butoxy)-2-methyl-3-oxopropyl>thio>carboxyl>-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂（4 S，9a S）-六氢-4-甲基-1 H，5 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-噻氮平-1,5-二酮的合成

  摘要：

  口服活性强血管紧张素转化酶（4 S，9a S）-六氢-4-甲基-1 H，5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]噻氮平-1,5-二酮的合成描述了抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170766
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 t-butyl 3-mercapto-isobutyrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM DONG HAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1647-1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic oxo-thiolactones, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and compounds useful as intermediates for their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0017390A2

  公开（公告）日：1980-10-15

  Disclosed herein are bicyclic oxo-thiolactones of the formula: in which R, is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are, independently, hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or aryl; and R4, R5 and R6 are independently, hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, aryl or aryl-alkyl, except that R4 and R5 may not both be aryl These compounds act as inhibitors or angiotension converting enzyme and are useful as agents for the treatment of hypertension in mammals. The compounds are stable against oxidation of the sulphur. Also disclosed are methods of preparation of such compounds and novel intermediates having the formula where Ra is hydrogen or an amino protecting group, Rb is hydrogen or a carboxylic acid protecting group, n is 1 or 0 and their salts.

  此处公开的是式中的双环氧硫杂内酯： 其中 R 是氢或低级烷基；R2 和 R3 独立地是氢、羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基或芳基；R4、R5 和 R6 独立地是氢、低级烷基、低级羟基烷基、芳基或芳基烷基，但 R4 和 R5 不一定都是芳基。 这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可作为治疗哺乳动物高血压的药物。这些化合物对硫的氧化很稳定。 还公开了制备此类化合物和新型中间体的方法，其式为 其中 Ra 为氢或氨基保护基团，Rb 为氢或羧酸保护基团，n 为 1 或 0 及其盐类。
• [EN] BICYCLIC OXO-THIOLACTONES
  申请人：——

  公开号：WO1980002025A1

  公开（公告）日：1980-10-02

  (EN) Bicyclic oxo-thiolactones of the formula: (FORMULA) in which R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are, independently, hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or aryl; and R4, R5, and R6 are, independently, hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, aryl, or arylalkyl, except that R4 and R5 may not both be aryl. These compounds act as inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful as agents for the treatment of hypertension in mammals. The compounds are stable against oxidation of the sulfur. Also disclosed is a method of preparation of such compounds. (FR) Oxo-thiolactones bicycliques de formules: (FORMULE) dans lesquelles R1 represente l"hydrogene ou un alkyle inferieur; R2 et R3 representent, independamment, un atome d"hydrogene, un groupe hydroxy, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur, alkoxy inferieur ou aryle; et R4, R5 et R6 representent, independamment, un atome d"hydrogene, un groupe alkyle inferieur, hydroxyalkyle inferieur, aryle ou arylalkyle, R4 et R5 ne pouvant toutefois pas etre chacun un groupe aryle. Ces composes agissent en tant qu"inhibiteurs de l"enzyme de conversion de l"angiotensine et sont utiles en tant qu"agents pour le traitement de l"hypertension chez les mammiferes. Ces composes sont stables envers l"oxydation du soufre. Un procede de preparation de tels composes est egalement decrit.
• KIM DONG HAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1647-1648
  作者：KIM DONG HAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (4<i>S</i>,9a<i>S</i>)-hexahydro-4-methyl-1<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]-thiazepine-1,5-dione, A potent angiotensin converting enzyme inhibitor
  作者：Dong Han Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570170766

  日期：1980.11

  Synthesis of (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazepine-1,5-dione, an orally active potent angiotensin converting enzyme inhibitor is described.

  口服活性强血管紧张素转化酶（4 S，9a S）-六氢-4-甲基-1 H，5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]噻氮平-1,5-二酮的合成描述了抑制剂。