1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo<4.4.0.0.^2,5>deca-3,8-diene | 30650-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo<4.4.0.0.^2,5>deca-3,8-diene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo(4.4.0.0)；1,2,3,4,5,6-Hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo[4.4.0.02,5]deca-3,8-diene
• CAS: 30650-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆
• 分子量: 268.202
• InChiKey: YITKZPOUBBIHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo<4.4.0.0.^2,5>deca-3,8-diene 反应 120.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-6,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  价键异构体化学。第11部分[1]。六氟双环-[2.2.0]己2,5-二烯和2,3-二甲基丁1,3-二烯的Diels-Alder加合物的热重排：氟的[1,3]σ位移

  摘要：

  六氟双环[2.2.0]己2,5-二烯和2,3-二甲基丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的流热解产生了不同寻常的产物，六氟苯和2,3-二甲基丁烯-1,3的狄尔斯-阿尔德加合物-二烯，并因此通过排他性的[1,3]σ氟转移，即其异构体三烯。异常的Diels-Alder加合物损失的氟化氢很容易得到1,2,3,4-四氟-6,7-二甲基萘。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82676-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六氟-双环(2.2.0)己-2,5-二烯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 生成 1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8,9-dimethyltricyclo<4.4.0.0.^2,5>deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  BARLOW, M. G.;HASZELDINE, R. N.;PECK, C. J., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, N 4, 601-604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BARLOW, M. G.;HASZELDINE, R. N.;PECK, C. J., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, N 4, 601-604
  作者：BARLOW, M. G.、HASZELDINE, R. N.、PECK, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Valence-bond isomer chemistry. Part 11 [1]. Thermal rearrangement of the Diels-Alder adduct of hexafluorobicyclo-[2.2.0]hexa-2,5-diene and 2,3-Dimethylbuta-1,3-diene: a [1,3] sigmatropic shift of fluorine
  作者：M.G. Barlow、R.N. Haszeldine、C.J. Peck

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82676-7

  日期：1981.10

  Flow pyrolysis of the Diels-Alder adduct of hexafluorobicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene and 2,3-dimethylbutadiene gives an unusual product, the Diels-Alder adduct of hexafluorobenzene and 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, and thence via an exclusive [1,3] sigmatropic fluorine shift, its isomeric triene. Loss of hydrogen fluoride from the unusual Diels-Alder adduct readily affords 1,2,3,4-tetrafluoro-6,7-dimethylnaphthalene

  六氟双环[2.2.0]己2,5-二烯和2,3-二甲基丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的流热解产生了不同寻常的产物，六氟苯和2,3-二甲基丁烯-1,3的狄尔斯-阿尔德加合物-二烯，并因此通过排他性的[1,3]σ氟转移，即其异构体三烯。异常的Diels-Alder加合物损失的氟化氢很容易得到1,2,3,4-四氟-6,7-二甲基萘。