(S)-1-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-pyrrolecarboxylic acid methyl ester | 1063989-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-pyrrolecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrroline-5-carboxylate；1-tert-butyl 2-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1063989-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WGCPPYJWSDCBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-pyrrolecarboxylic acid methyl ester 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh-Nitrenes的化学选择性分子内形式插入反应通过CH插入形成酰胺键

  摘要：

  在过去的几十年中，人们付出了巨大的努力来揭示金属-氮化物的独特反应性，因为它们可能是将胺官能团引入未活化化学键的强大合成工具。但是，金属-氮化物的反应性目前主要限于叠氮化（插入C = C键）和CH氨基化（插入CH键）。到目前为止，尚未报道将硝基插入酰胺的C-N键中。在这项工作中，我们开发了铑催化的一个氮插入到酰胺CN和磺酰胺SN键中。基于密度泛函理论的实验和理论分析表明，酰胺的正式插入是通过在腈与酰胺氮之间形成的铑配位的铵化叶立德进行的，然后是酰基转移，伴随有C–N键的断裂。机理研究使合理的CH和酰胺插入反应之间的化学选择性的起源得以合理化。本文介绍的方法是将亚硝基插入酰胺键的第一个示例，可轻松访问具有N-N键链接的独特二氮杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201805878

文献信息

• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED PROLINE DERIVATIVE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1852419A1

  公开（公告）日：2007-11-07

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently producing a high-purity fluorinated proline derivative with high yield. A method tor producing a compound represented by the general formula (2), (In the formula, R1 represents an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or the like, and R2 represents an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or the like, and R3 represents a hydroxyl group or the like) wherein a compound represented by the general formula (1) (In the formula, R1 and R2 are defined as in the general formula (1)) is reacted with a fluorination agent to obtain a reaction product containing the compound represented by the general formula (2) and a by-products; and bringing chlorine, bromine, iodine, hypochlorous acid, hypochlorite, hypobromous acid, hypobromite or N-halogenosuccinimide into action on the reaction product to chemically change the by-product.

  本发明的目的是提供一种高效高产的高纯度含氟脯氨酸衍生物的生产方法。一种生产通式（2）所代表的化合物的方法、 (式中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的未取代或取代的烷基或类似基团，R2 代表具有 1 至 6 个碳原子的未取代或取代的烷基或类似基团，R3 代表羟基或类似基团)，其中通式(1)代表化合物 (式中，R1 和 R2 的定义与通式（1）相同）与氟化剂反应，得到含有通式（2）所代表的化合物和副产物的反应产物；将氯、溴、碘、次氯酸、次氯酸盐、次溴酸、次溴酸盐或 N-卤代琥珀酰亚胺作用于反应产物，使副产物发生化学变化。
• FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150307509A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X′, Y, Y′, A, A′, Q 1 , Q 2 , R 1 -R 4 , X 4 , R 5a , f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.