ethyl 3-<2-(2-carboxy-4-chlorophenylthio)phenyl>propionate | 74801-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-<2-(2-carboxy-4-chlorophenylthio)phenyl>propionate
• 英文别名: 5-chloro-2-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 74801-51-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄S
• 分子量: 364.85
• InChiKey: FMDKYJJBXQCSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<2-(2-carboxy-4-chlorophenylthio)phenyl>propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 1-(3-Chloro-6,7-dihydro-5H-12-thia-dibenzo[a,d]cycloocten-5-yl)-4-methyl-piperazine; compound with (Z)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)丙酸钠 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 铜 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 3-<2-(2-carboxy-4-chlorophenylthio)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin

  摘要：

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19800491

文献信息

• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 491-503
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.;DLABAC, A.;BARTOSOVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.、DLABAC, A.、BARTOSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——