3-(2-氨基苯基)丙酸钠 | 2666-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)丙酸钠
• 英文名称: sodium o.aminodihydrocinnamate
• 英文别名: sodium 3-(2-aminophenyl)propionate；sodium aminophenylpropanoate；3-(2-aminophenyl)propionate sodium；Sodium 3-(2-aminophenyl)propanoate；sodium;3-(2-aminophenyl)propanoate
• CAS: 2666-20-8
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*Na
• 分子量: 187.174
• InChiKey: VPDOATPUUXNWFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)丙酸钠 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo<1,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Winters; Odasso; Conti, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-氨基苯基)丙酸钠
  参考文献：
  名称：

  Winters; Odasso; Conti, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Effects of a Cyclization-Activated Steroid Prodrug for Colon Targeting in Inflammatory Bowel Disease
  作者：Juan F. Márquez Ruiz、Gabor Radics、Henry Windle、Hugo O. Serra、Ana Luísa Simplício、Kinga Kedziora、Padraic G. Fallon、Dermot P. Kelleher、John F. Gilmer

  DOI：10.1021/jm8016317

  日期：2009.5.28

  colon causing severe systemic side effects. We report here on a novel prodrug approach to targeting corticosteroids to the colon. The design involves attaching a 21-ester group that suppresses absorption during transit to the colon. The prodrug is designed to be primed by colonic microflora liberating an amino ester that cyclizes releasing the steroid. One of the prodrugs 5b was as efficacious as prednisolone

  糖皮质激素用于治疗炎性肠病。其使用的限制是它们在到达结肠之前会先从GIT吸收，从而引起严重的全身性副作用。我们在这里报告了一种针对皮质类固醇靶向结肠的新型前药方法。该设计涉及连接一个21酯基团，该基团在转移到结肠的过程中会抑制吸收。前药被设计成通过结肠微生物区系释放，释放出环化释放类固醇的氨基酯。在鼠DSS模型中，前药5b之一与泼尼松龙一样有效，但是没有引起胸腺萎缩，胸腺萎缩是全身性类固醇作用的标志。
• Synthesis of 3-chloro-5-(4-methylpiperazino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]thiocin, an eight-membered ring homologue of the neuroleptic agent octoclothepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800491

  日期：——

  Alkylation of diethyl malonate with 2-(4-chlorophenylthio)benzyl chloride, the following hydrolysis and decarboxylation gave 3-[2-(4-chlorophenylthio)phenyl]propionic acid (IV); its chloride was cyclized in low yield by treatment with aluminium chloride to 4-(4-chlorophenylthio)indanone (V). The corresponding methylpiperazine derivative VIII was prepared viaintermediates VI and VII. A reaction of 3-(2-mercaptophenyl)propionic acid with 5-chloro-2-iodobenzoic acid and the following esterification resulted in the diester XVI which was cyclized by a Dieckmann reaction using sodium hydride in toluene to give ethyl 3-chloro-5-hydroxy-7H-dibenzo[b,g]thiocin-6-carboxylate (XVII). The acid hydrolysis afforded the ketone XVIII which was transformed via the intermediates XX and XXI to the title compound II. The product has a mild central depressant activity but it lacks the character of a neuroleptic agent.

  乙酸二乙酯与2-(4-氯苯硫基)苄氯化物发生烷基化反应，随后水解和脱羧得到3-[2-(4-氯苯硫基)苯基]丙酸（IV）；其氯化物经氯化铝处理低收率环化成4-(4-氯苯硫基)茚酮（V）。相应的甲基哌嗪衍生物VIII通过中间体VI和VII制备而成。3-(2-巯基苯基)丙酸与5-氯-2-碘苯甲酸反应，随后酯化得到二酯XVI，经Dieckmann反应在甲苯中用氢化钠环化得到乙酸乙酯3-氯-5-羟基-7H-二苯并[b,g]硫代吲哚-6-羧酸酯（XVII）。酸水解得酮XVIII，经中间体XX和XXI转化得到目标化合物II。该产物具有轻微的中枢抑制活性，但缺乏神经阻滞剂的特性。
• Substituted n-phenyl sulfonamide bradykinin antagonists
  申请人：Farouz S. Francine

  公开号：US20070093485A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are certain substituted N-phenylsulfonamide derivatives and related compounds. These compounds are useful as bradykinin antagonists to relieve adverse symptoms in mammals mediated, at least in part, by bradykinin including pain, inflammation, bronchoconstriction, cerebral edema, etc.

  本发明涉及某些取代的N-苯磺酰胺衍生物及相关化合物。这些化合物可用作缓解哺乳动物中由于缓激肽介导的不良症状的缓激肽拮抗剂，其中这些症状包括疼痛、炎症、支气管收缩、脑水肿等。
• 一种JAK激酶抑制剂的前药
  申请人：[en]E-NITIATE BIOPHARMACEUTICALS (HANGZHOU) CO., LTD;[zh]启元生物（杭州）有限公司

  公开号：WO2024041586A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  本发明涉及含JAK抑制剂的前药、组合物及其应用。特别地，本发明涉及式 (II) 所示的化合物、含有本发明化合物的药物组合物，及其作为JAK抑制剂前药在治疗炎症性疾病和肿瘤相关疾病中的用途。
• FR2267764
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——