5,7,14,16-Tetramethoxy-1,2,3,10,11,12-hexathia<3.3>metacyclophane | 73495-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,7,14,16-Tetramethoxy-1,2,3,10,11,12-hexathia<3.3>metacyclophane
• 英文别名: 6,8,14,16-tetramethoxy-2,3,4,10,11,12-hexathiatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 73495-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₆
• 分子量: 464.697
• InChiKey: PLKJQGATYOXQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,14,16-Tetramethoxy-1,2,3,10,11,12-hexathia<3.3>metacyclophane 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4,6-dimethoxy-benzene-1,3-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Bottino,F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1712 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-benzene-1,3-dithiol 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以15%的产率得到5,7,14,16-Tetramethoxy-1,2,3,10,11,12-hexathia<3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  一些多硫桥联的环环烷的合成与性质

  摘要：

  5,7,14,16四取代hexathia [3.3] metacyclophanes 1 - 4（R = H，Me中的OME，Cl）的已经被适当dithioresorcinol衍生物在SCL偶联合成2，高稀释条件下进行。令人惊讶地，均三甲苯-2,4-二硫醇与SCl 2和S 2 Cl 2的反应给出了异构体hexathia [4.2] metacyclophane 5和更高的同系物庚烷[4.3] metacyclophane 6。后者的二硫醇与CH 2 Br 2的反应提供了预期的1,3,10,12-四硫杂[3.3]甲基环已烷7 1 HNMR和化合物1 –的质谱。讨论图7。1 H NMR光谱性质表明这些化合物具有顺式或反式构型，具体取决于桥的性质和芳族环的取代方式

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88038-0

文献信息

• Novel polysulphur bridged metacyclophanes from the iron-catalysed reaction of bis-(2,4-dimethoxyphenyl) sulphide with disulphur dichloride. Evidence for the cleavage of the carbon–sulphur bond by electrophilic agents
  作者：Francesco Bottino、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1039/p19810000718

  日期：——

  The iron-catalysed reaction of bis-(2,4-dimethoxyphenyl) sulphide (3) with disulphur dichloride (S2Cl2) in dilute chloroform solution has been investigated. Surprisingly, the reaction gives 4,6,11,13,18,20-hexamethoxy-1,2,9,16-tetrathia[2.1.1]metacyclophane (4) as the major product, accompanied by minor amounts of 3,5,10,12,17,19,24,26-octamethoxy-1,8,15,22-tetrathia[1.1.1.1]metacyclophane (5), 4,6

  研究了双（2，4-二甲氧基苯基）硫化物（3）与二氯化二硫（S 2 Cl 2）在稀氯仿溶液中的铁催化反应。令人惊讶地，该反应产生了4,6,11,13,18,20-六甲氧基-1,2,9,16-四硫杂[2.1.1]间环phane（4）作为主要产物，并伴有少量的3,5。 ，10,12,17,19,24,26-八甲氧基-1,8,15,22-四硫[1.1.1.1]间环phane（5），4,6,11,13,18,20,25,27-八甲氧基-1,2,9,16,23-pentathia [2.1.1.1]甲基环烷（6）和5,7,14,16-四甲氧基-1,2,3,10,11,12-六硫[3.3] metacyclophane（1）。在1简要讨论了化合物（4）–（6）的H nmr和质谱。化合物（1）和（4）的意外形成表明，碳-硫键发生了不寻常的裂解，这是由亲电物种在硫桥连的低聚物上进行的，随后将涉及的中间体重排
• BOTTINO F.; FOTI S.; PAPPALARDO S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 7, 1712-1715
  作者：BOTTINO F.、 FOTI S.、 PAPPALARDO S.

  DOI：——

  日期：——
• BOTTINO F.; PAPPALARDO S., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 20-21, 3095-3100
  作者：BOTTINO F.、 PAPPALARDO S.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTINO F.; PAPPALARDO S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 718-722
  作者：BOLTINO F.、 PAPPALARDO S.

  DOI：——

  日期：——
• Bottino,F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1712 - 1715
  作者：Bottino,F. et al.

  DOI：——

  日期：——