1-benzylpiperazine-2,6-dione | 69370-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylpiperazine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-2,6-piperazin-dion
• CAS: 69370-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UJKBAUHICWNZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpiperazine-2,6-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (S)-N-{(E)-3-[4-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dioxopiperazin-2-yl]propylidene}-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2,6-diketopiperazine 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA TATSUO; ONUMA HARUYUKI; OHTA MASAKI, NIXON KAGAGU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4820707A
  申请人：——

  公开号：US4820707A

  公开（公告）日：1989-04-11