3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-pyrrolidone | 71556-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 71556-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UJLKWEKIONGLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 二异丙胺 、 3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-pyrrolidone 、 1-碘代丙烷 在 氮气 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 lithium diisopropyl amide 、 3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-3-(1-propyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的2-氧代-六氢唑啉、-哌啶和-吡咯啉衍生物，其化学式为(I)，以及它们的芳环化衍生物，其化学式为(II)：##STR1## 其中n为2、3或4，R为氢、低碳基或芳基(低)烷基，R.sup.2为氢、低碳基或芳基(低)烷基，R.sup.3为氢、低碳基、芳基(低)烷基、低烯基或低炔基。这些化合物可用作制备具有药理活性，特别是镇痛活性的3,3-二取代-六氢唑啉、-哌啶和-吡咯啉化合物的中间体。

  公开号：

  US04197241A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(3-oxocyclohexen-1-yl)-2-pyrrolidone 、 溴化铜 在 sodium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新型的2-氧代-己氢吡啶和吡咯啉衍生物的化合物(I)及其芳香化的衍生物(II)。其中n为2、3或4，R为氢、低烷基或芳基(低)烷基，R.sup.2为氢、低烷基或芳基(低)烷基，R.sup.3为氢、低烷基、芳基(低)烷基、低烯基或低炔基。这些化合物可作为制备具有药理活性的3,3-二取代-己氢吡啶、吡咯啉化合物的中间体，特别是镇痛活性。

  公开号：

  US04197241A1

文献信息

• Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives and processes for making and using them
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0003253A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  2-Oxo-hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives of general formula (I) where n is 2, 3 or 4, R is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl and R' is hydrogen or lower alkyl are novel intermediates for their aromatised derivatives of formula (II) where n and R' are as defined above, R2 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl and R3 is hydrogen, lower alkyl, aryl(lower)alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl. The aromatised derivatives (of which those in which R' is hydrogen are novel) can be converted into 3,3-disubstituted- hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives having pharmacological activity, particularly analgesic activity.

  通式 (I) 的 2-氧代六氢氮杂卓、-哌啶和-吡咯烷衍生物 其中 n 为 2、3 或 4，R 为氢、低级烷基或芳基（低级）烷基，R'为氢或低级烷基，是通式（II）芳香化衍生物的新型中间体 其中 n 和 R' 如上定义，R2 是氢、低级烷基或芳基（低级）烷基，R3 是氢、低级烷基、芳基（低级）烷基、低级烯基或低级炔基。芳香化衍生物（其中 R' 为氢的衍生物为新型衍生物）可转化为具有药理活性，特别是镇痛活性的 3,3-二取代-六氢氮杂卓、-哌啶和-吡咯烷衍生物。
• Method of preparing 2-oxo- and 2-unsubstituted-hexahydroazepine derivatives
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0021772A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  2-Oxo-hexahydroazepines, -piperidines or -pyrrolidines of formula wherein n is 2,3 or 4, R is hydrogen, lower alkyl, aryl-(lower)alkyl, loweralkenylmethyl or cycloalkylmethyl, R' is hydrogen or lower alkyl and R2 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl are prepared by a novel process involving reaction of an anion of a lactam of formula where R3 is lower alkyl, aryl(lower)alkyl or trialkyl-, triaryl- or triarylalkyl-silyl, lower alkenylmethyl or cycloalkylmethyl with a benzyne of formula where R4 is lower alkyl, aryl(lower)alkyl or trialkyl-, triaryl or triarylalkyl-silyl. The products are useful as intermediates for preparing pharmacologically active 2-unsubstituted -hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives of general formula (II) where R5 is lower alkyl and n, R and R2 are as defined above, by C-alkylating a compound of general formula (I), where R' is hydrogen, and reducing this compound.

  式中的 2-氧代六氢氮杂卓、-哌啶类或-吡咯烷类 式中 n 为 2、3 或 4，R 为氢、低级烷基、芳基（低级）烷基、低级烯基甲基或环烷基甲基，R'为氢或低级烷基，R2 为氢、低级烷基或芳基（低级）烷基。 式中 R3 为低级烷基、芳基（低级）烷基或三烷基、三芳基或三芳基烷基硅基、低级烯基甲基或环烷基甲基的阴离子与式中的苄基反应 其中 R4 为低级烷基、芳基（低级）烷基或三烷基、三芳基或三芳基烷基硅基。这些产物可作为中间体，用于制备具有药理活性的通式（II）的 2-未取代-六氢氮杂卓、-哌啶和-吡咯烷衍生物。 其中 R5 为低级烷基，n、R 和 R2 如上定义，通过将通式（I）化合物（其中 R' 为氢）C-烷基化并还原该化合物。
• BRADLEY G.; CAVALLA J. F.; EDINGTON T.; SHEPHERD R. G.; WHITE A. C.; BUSH+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 4, 375-385
  作者：BRADLEY G.、 CAVALLA J. F.、 EDINGTON T.、 SHEPHERD R. G.、 WHITE A. C.、 BUSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4197241A
  申请人：——

  公开号：US4197241A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4296029A
  申请人：——

  公开号：US4296029A

  公开（公告）日：1981-10-20