4-sec-butyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 189292-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-sec-butyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-[(2S)-butan-2-yl]-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 189292-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IOVNUZDBGAHMQP-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sec-butyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 sodium trichloroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-4-sec-butyl-2-phenyloxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱促进了内酯的非对映选择性二聚。

  摘要：

  已开发出一种新颖的Brønsted碱体系，用于使用三氯乙酸盐和乙腈对内酯进行非对映选择性二聚。反应一小时后，以高收率（60-93％）获得所需的产物，并且dr> 19：1。另外，通过X射线晶体学分析将主要二聚体的相对立体化学指定为反式。通过使用1 H NMR反应监测确定动力学反应曲线，并揭示了二级整体动力学曲线。此外，通过采用这种方法，链霉菌吡咯烷的官能化类似物的非对映选择性全合成以总产率的65％完成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.264
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-isoleucine 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-sec-butyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (1S)-(−)-N-Monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam: An optically pure reagentfor asymmetric monofluoromethylthiolation
  作者：He Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132508

  日期：2021.11

  The development of an optically pure monofluoromethylthiolating reagent based on Oppolzer's camphorsultam auxiliary (1S)-(−)-N-monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam 1b was described. Reagents 1b reacted with two types of substrates including oxazolone and oxindole derivatives with good to excellent enantioselectivities under mild conditions, thus representing the first available method

  描述了基于 Oppolzer 的樟脑磺胺辅助剂 (1S)-(-)- N -monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam 1b的光学纯单氟甲硫基化试剂的开发。试剂1b与两种类型的底物反应，包括恶唑酮和羟吲哚衍生物，在温和条件下具有良好到优异的对映选择性，因此代表了我们获得单氟甲基硫醇化立体中心的第一种可用方法。
• Asymmetric Difluoromethylthiolation of Carbon Nucleophiles with Optically Pure Difluoromethylthiolating Reagents Derived from Camphorsultam
  作者：He Zhang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201900298

  日期：2019.10

  The invention of a family of optically pure electrophilic difluoromethylthiolating reagents 9a–c based on the camphorsultam skeleton was described. These reagents reacted with a variety of soft carbon nucleophiles such as oxazolone, oxindole, benzolactone and β‐ketoester in good to excellent enantioselectivities.

  描述了基于樟脑素骨架的光学纯亲电二氟甲基硫醇化试剂系列9a – c的发明。这些试剂与多种软碳亲核试剂如恶唑酮，羟吲哚，苯并内酯和β-酮酸酯反应，具有良好的至优异的对映选择性。
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Azlactones to Maleimides: A Highly Stereocontrolled Entry to 2,2-Disubstituted-2H-oxazol-5-ones
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Guillem Valero、Teresa Calbet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201000239

  日期：2010.8.23

  The first highly diastereo‐ and enantioselective organocatalytic synthesis of 2,2‐disubstituted‐2H‐oxazol‐5‐ones is described. The addition of oxazolones to maleimides is promoted by bifunctional thiourea catalysts, which afford the corresponding 2,2‐disubstituted‐2H‐oxazol‐5‐ones with total regio‐ and stereocontrol.

  的第一高度diastereo-和对映选择性合成有机催化2,2-二取代-2- ħ描述-恶唑-5-酮。双官能硫脲催化剂促进了将恶唑酮添加到马来酰亚胺中，该催化剂可提供相应的2,2-二取代-2 H-恶唑-5-酮，并具有完全的区域和立体控制能力。
• SCHULZ G.; GRUBER P.; STEGLICH W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3221-3236
  作者：SCHULZ G.、 GRUBER P.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——