2-Hydroxy-bicyclo<2.2.1>bept-5-en-2-carbonsaeure | 75670-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-bicyclo<2.2.1>bept-5-en-2-carbonsaeure
• 英文别名: 2-hydroxy-5-norbornene-2-carboxylic acid；2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 75670-50-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JSMFWZNMLQZDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-bicyclo<2.2.1>bept-5-en-2-carbonsaeure 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-羟基双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 2-norbornanone

  摘要：

  一个具有光学活性的5-亚甲基二氧兰-4-酮衍生物被用于与环戊二烯进行Diels-Alder反应，产生的Diels-Alder反应产物被水解以转化为一个具有光学活性的2-羟基去氢莰烯-2-羧酸，然后经过催化加氢反应形成一个具有光学活性的2-羟基去氢莰烷-2-羧酸。羟基羧酸经过氧化脱羧反应得到一个具有光学活性的2-去氢莰酮。

  公开号：

  US05498799A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 sodium hydroxide 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRYZUK M. D.; BOSNICH B., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 3043-3049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JPH0769960A
  申请人：——

  公开号：JPH0769960A

  公开（公告）日：1995-03-14
• US5498799A
  申请人：——

  公开号：US5498799A

  公开（公告）日：1996-03-12
• Process for producing optically active 2-norbornanone
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05498799A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  An optically active 5-methylenedioxolan-4-one derivative is subjected to Diels-Alder reaction with cyclopentadiene, and the resulting Diels-Alder reaction product is hydrolyzed to convert it into an optically active 2-hydroxynorbornene-2-carboxylic acid, which is then subjected to catalytic hydrogenation to form an optically active 2-hydroxynorbornane-2-carboxylic acid. The hydroxycarboxylic acid is subjected to oxidative decarboxylation to obtain an optically active 2-norbornanone.

  一个具有光学活性的5-亚甲基二氧兰-4-酮衍生物被用于与环戊二烯进行Diels-Alder反应，产生的Diels-Alder反应产物被水解以转化为一个具有光学活性的2-羟基去氢莰烯-2-羧酸，然后经过催化加氢反应形成一个具有光学活性的2-羟基去氢莰烷-2-羧酸。羟基羧酸经过氧化脱羧反应得到一个具有光学活性的2-去氢莰酮。
• FRYZUK M. D.; BOSNICH B., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 3043-3049
  作者：FRYZUK M. D.、 BOSNICH B.

  DOI：——

  日期：——