vincine | 4752-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: vincine
• 英文别名: Vincin；Vincin (11-Methoxy-vincamin)；methyl (15S,17S,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-4-methoxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 4752-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: QMSXPSURJTUZMP-HJNYFJLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-4°C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vincine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-18-iodo craspidospermine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(1S)-1-ethyl-10-methoxy-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-2-hydroxyiminopropanoate 生成 vincine
  参考文献：
  名称：

  SZANTAY, CSABA;SZABO, LAJOS;KEVE, TIBOR;KALAUS, GYORGY;DANCSI, LAJOS;VEZE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. Part LIX¹. A Novel Hemisynthesis of (-)-Craspidospermine
  作者：István Moldvai、Csaba Szántay、Csaba Szántay

  DOI：10.1080/00397919208019249

  日期：1992.2

  Abstract (+)-Vincine (3) has been transformed into (-)-craspidospermine (1) via (-)-18-iodo craspidospermine (4).

  摘要 (+)-Vincine (3) 已通过 (-)-18-iodo craspidospermine (4) 转化为 (-)-craspidospermine (1)。