7,8-benzobicyclo<4.2.1>7-nonen-9-one | 22824-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7,8-benzobicyclo<4.2.1>7-nonen-9-one
• 英文别名: 7.8-Benzo-bicyclo<4.2.1>nonen-(7)-on-(9)；tricyclo[6.4.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5-trien-13-one；Tricyclo[6.4.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 22824-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LQEVGEGIEDKITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-benzobicyclo<4.2.1>7-nonen-9-one 、 重氮甲烷 生成 7,8-benzobicyclo<4.2.2>7-decen-9-one
  参考文献：
  名称：

  HEMETSBERGER, HELFRIED;NISPEL, FRANK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 3823-3840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,13R)-14-oxatetracyclo[6.6.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6-triene 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7,8-benzobicyclo<4.2.1>7-nonen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Lombardo,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1585 - 1605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-strain effects on the efficiencies and deuterium effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Frank Nispel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90518-6

  日期：1990.1

  synthesized and irradiated under sensitized conditions. The compounds 12 - 15 yielded di-π-methane rearrangement products. 16 was not reactive. The quantum yields for product formation were measured. They increase with ring strain of the bicyclic systems. A kinetic isotope effect on the regiospecifity of the rearrangement was observed in all cases. In addition, an isotope effect on the quantum yields of

  的protio-和单vinyldeuterated benzobicyclo（n.2.2]烯烃（n = 1至4）12 - 13和15 - 16和1,2-二cyclopropabenzobarrelene 14被合成并致敏条件下照射的化合物。12 - 15产生二-π甲烷重排产物。16没有反应性的。测定产物形成的量子产率，它们增加了与双环体系的环应变。甲动力学同位素效应上在所有情况下观察到了重排的regiospecifity。此外，在13和15中观察到同位素对产物形成的量子产率的影响。
• Bridged aromatic alkenes for the study of carbocation–π interaction
  作者：Thomas A. Spencer、Janeta Popovici-Müller、Bobbijo van Beusichem、Celeste Viscardi MacMillan、Carolee F. Lavey、Jessica M. Sin、Robert Ditchfield

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.029

  日期：2010.6

  Toward the goal of gaining further insight into carbocation-pi interactions, bridged-ring aromatic alkene model systems are being investigated in which one isomer will permit pi complexation of an intramolecular tertiary carbocation with a benzene ring, but the other isomer will not. The syntheses of three sets of such isomers, having, respectively, benzobicyclo[3.21]octene, benzobicyclo[2.2.1]heptene, and benzobicyclo[4.2.1]nonene structures, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HEMETSBERGER, HELFRIED;NISPEL, FRANK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 3823-3840
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NISPEL, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Lombardo,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1585 - 1605
  作者：Lombardo,L. et al.

  DOI：——

  日期：——