8,9-Benzobicyclo-<5.2.0>nona-1,8-dien | 31272-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8,9-Benzobicyclo-<5.2.0>nona-1,8-dien
• 英文别名: tricyclo[6.5.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6-tetraene
• CAS: 31272-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: RTIGVJNULQEZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Benzobicyclo-<5.2.0>nona-1,8-dien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 8,9-Benzo-cis-bicyclo-<5.2.0>non-8-en
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与环庚三烯的反应及某些苯并（C 9 H 10）烃的热解

  摘要：

  标题反应得到2 + 2环加合物，8，9-苯并顺式-双环[5.2.0]壬娜-2，4，8-三烯7，以及烯产物7-苯基环庚三烯。的结构7通过催化还原证实，得到8,9-苯并顺-二环[5.2.0]壬-8-烯，其还与环庚苯炔的反应获得，并通过还原已知8的，9-苯并双环[5.2.0] nona-1,8-二烯。其它苯并（C 9 ħ 10已被合成的）烃是7,8- benzobicyclo [4.2.1]壬-2,4,7-三烯5，2,3- benzobicyclo [6.1.0]壬-2,4- ，6-三烯28和4,5-苯并双环[6.1.0] nona-2,4,6-三烯29。的热分解描述了7,28,29和3,4-苯并-外-内-四环[4.3.1.0 3,4 .0 7,9 ] dec-3-en-10-one，25的描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97089-9
• 作为产物：
  描述：

  三环(7.4.0.0.2,8)-1(12),9,11-三烯-8-醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8,9-Benzobicyclo-<5.2.0>nona-1,8-dien
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与环庚三烯的反应及某些苯并（C 9 H 10）烃的热解

  摘要：

  标题反应得到2 + 2环加合物，8，9-苯并顺式-双环[5.2.0]壬娜-2，4，8-三烯7，以及烯产物7-苯基环庚三烯。的结构7通过催化还原证实，得到8,9-苯并顺-二环[5.2.0]壬-8-烯，其还与环庚苯炔的反应获得，并通过还原已知8的，9-苯并双环[5.2.0] nona-1,8-二烯。其它苯并（C 9 ħ 10已被合成的）烃是7,8- benzobicyclo [4.2.1]壬-2,4,7-三烯5，2,3- benzobicyclo [6.1.0]壬-2,4- ，6-三烯28和4,5-苯并双环[6.1.0] nona-2,4,6-三烯29。的热分解描述了7,28,29和3,4-苯并-外-内-四环[4.3.1.0 3,4 .0 7,9 ] dec-3-en-10-one，25的描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97089-9

文献信息

• Bridged aromatic alkenes for the study of carbocation–π interaction
  作者：Thomas A. Spencer、Janeta Popovici-Müller、Bobbijo van Beusichem、Celeste Viscardi MacMillan、Carolee F. Lavey、Jessica M. Sin、Robert Ditchfield

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.029

  日期：2010.6

  Toward the goal of gaining further insight into carbocation-pi interactions, bridged-ring aromatic alkene model systems are being investigated in which one isomer will permit pi complexation of an intramolecular tertiary carbocation with a benzene ring, but the other isomer will not. The syntheses of three sets of such isomers, having, respectively, benzobicyclo[3.21]octene, benzobicyclo[2.2.1]heptene, and benzobicyclo[4.2.1]nonene structures, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lombardo,L.; Wege,D., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1569 - 1584
  作者：Lombardo,L.、Wege,D.

  DOI：——

  日期：——
• Viriot-Villaume,M.-L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1395 - 1403
  作者：Viriot-Villaume,M.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Caubere,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 302 - 307
  作者：Caubere,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lombardo,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1585 - 1605
  作者：Lombardo,L. et al.

  DOI：——

  日期：——