4-benzyloxy-(14)COOH-benzoic acid | 10439-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-(14)COOH-benzoic acid
• 英文别名: 4-Benzyloxy-benzoesaeure-(carboxyl-¹⁴C)；4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 10439-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 230.236
• InChiKey: AQSCHALQLXXKKC-HKGQFRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-(14)COOH-benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到4-benzyloxy-(14)COCl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The flavone hispidulin, a benzodiazepine receptor ligand with positive allosteric properties, traverses the blood-brain barrier and exhibits anticonvulsive effects

  摘要：

  飞斯丁（4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮），作为一种效力强大的苯二氮卓（BZD）受体配体，其功能特性研究被启动，以确定其作为中枢神经系统活性调节剂的潜力。在化学合成后，飞斯丁被研究于非洲爪蟾卵母细胞表达的重组GABAA/BZD受体。50 nM及以上的浓度刺激了测试受体亚型（α1−3,5,6β2γ2S）的GABA诱导的氯电流，表明其正向变构特性。在α1β2γ2S受体中，10 μM的飞斯丁观察到最大刺激。与地西泮不同，飞斯丁调节了α6β2γ2S-GABAA受体亚型。当应用于癫痫模型中的易抽搐蒙古沙鼠（Meriones unguiculatus）时，飞斯丁（10 mg/kg体重/天）和地西泮（2 mg/kg体重/天）显著减少了治疗7天后出现抽搐的动物数量（治疗组分别为30%和25%，而对照组为80%）。通过大鼠原位灌流模型，证实了化学合成的、14C标记的飞斯丁穿过血脑屏障的能力。其摄取速率（Kin）为1.14 ml/min/g，测量值接近地西泮等高穿透化合物的值。使用Caco-2细胞进行的实验预测，口服的飞斯丁以完整形式进入循环系统。在30 μM浓度下，黄酮类化合物通过单层细胞未发生降解，这一点通过缺乏葡萄糖醛酸化代谢物得以验证。British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0705828
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 二氧化碳-14C 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUBERT, F.;BEAUCOURT, J. -P.;PICHAT, L., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIPHARM., 1982, 19, N 4, 543-551

  摘要：

  DOI：