2-amino-4,5-dichloro-benzophenone | 18499-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dichloro-benzophenone
• 英文别名: (2-amino-4,5-dichlorophenyl)(phenyl)methanone；4.5-Dichlor-2-amino-benzophenon；(2-Amino-4,5-dichloro-phenyl)-phenyl-methanone；(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 18499-27-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: MXCCUJSCFMFTNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dichloro-benzophenone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 硫酸 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((cis)-6,7-dichloro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯氨茴酸 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33 %的产率得到2-amino-4,5-dichloro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• New Aryl-Quinoline Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160060270A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。本化合物可用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂，并可用于治疗或预防脂肪萎缩、2型糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，特别是非酒精性脂肪性肝炎、代谢综合征、肥胖症、慢性炎症和自身免疫性炎症性疾病。
• Aryl-quinoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09199938B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。目前的化合物可用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂，并可用于治疗或预防脂肪萎缩症、2型糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，例如非酒精性脂肪肝病，特别是非酒精性脂肪性肝炎，代谢综合征、肥胖症、慢性炎症和自身免疫性炎症性疾病。
• Paramasivam, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 311 - 315
  作者：Paramasivam, K.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——