[(E)-1-methyl-4-phenyl-but-1-enyl]sulfinylbenzene | 67653-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-methyl-4-phenyl-but-1-enyl]sulfinylbenzene
• 英文别名: [(E)-4-(benzenesulfinyl)pent-3-enyl]benzene
• CAS: 67653-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: MTKZCILHQSHDLM-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-methyl-4-phenyl-but-1-enyl]sulfinylbenzene 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到5-苯基-2-苯基硫代-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  来自烯基芳基亚砜的三取代烯烃的高立体选择性合成

  摘要：

  烯基芳基亚砜可以通过它们的锂盐立体选择性地烷基化，得到 α-烷基化 (E)-烯基亚砜。将亚砜还原为相应的硫化物，然后镍 - 膦配合物催化与格氏试剂的偶联反应得到三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1209
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[(E)-1-methyl-4-phenyl-but-1-enyl]sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  来自烯基芳基亚砜的三取代烯烃的高立体选择性合成

  摘要：

  烯基芳基亚砜可以通过它们的锂盐立体选择性地烷基化，得到 α-烷基化 (E)-烯基亚砜。将亚砜还原为相应的硫化物，然后镍 - 膦配合物催化与格氏试剂的偶联反应得到三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1209

文献信息

• 1-ARYLSULFINYL-1-ALKEN-1-YLLITHIUM
  作者：Hisashi Okamura、Yoshiyuki Mitsuhira、Morikazu Miura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1978.517

  日期：1978.5.5

  The generation of the title compound (2) by the treatment of alkenyl aryl sulfoxide (1) with lithium diisopropylamide (LDA), and the reactions of 2 with methyl iodide, carbonyl compounds, and oxiranes were described.

  介绍了用二异丙基酰胺锂（LDA）处理烯基芳基亚砜（1）生成标题化合物（2）的过程，以及 2 与碘甲烷、羰基化合物和环氧乙烷的反应。
• TAKEI HISASHI; SUGIMURA HIDEYUKI; MIURA MORIKAZU; OKAMURA HISASHI, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1209-1212
  作者：TAKEI HISASHI、 SUGIMURA HIDEYUKI、 MIURA MORIKAZU、 OKAMURA HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• OKAMURA H.; MITSUHIRA Y.; MIURA M.; TAKEI H., CHEM. LETT., 1978, NO 5, 517-520
  作者：OKAMURA H.、 MITSUHIRA Y.、 MIURA M.、 TAKEI H.

  DOI：——

  日期：——
• HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRISUBSTITUTED OLEFINS FROM ALKENYL ARYL SULFOXIDES
  作者：Hisashi Takei、Hideyuki Sugimura、Morikazu Miura、Hisashi Okamura

  DOI：10.1246/cl.1980.1209

  日期：1980.10.5

  Alkenyl aryl sulfoxides could be alkylated stereoselectively via their lithium salts to afford α-alkylated (E)-alkenyl sulfoxides. Reduction of the sulfoxides to the corresponding sulfides followed by nickel–phosphine complexes catalyzed coupling reaction with Grignard reagents gave trisubstituted olefins.

  烯基芳基亚砜可以通过它们的锂盐立体选择性地烷基化，得到 α-烷基化 (E)-烯基亚砜。将亚砜还原为相应的硫化物，然后镍 - 膦配合物催化与格氏试剂的偶联反应得到三取代的烯烃。