5-苯基-2-苯基硫代-2-戊烯 | 77063-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-苯基-2-苯基硫代-2-戊烯
• 英文名称: 5-phenyl-2-phenylthio-2-pentene
• 英文别名: [[(E)-1-methyl-4-phenyl-but-1-enyl]thio]benzene；[(E)-5-phenylpent-2-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 77063-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: DUCLIVMBDKSVSD-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-苯基硫代-2-戊烯 、 溴丁基-镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到((E)-4-Methyl-oct-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  来自烯基芳基亚砜的三取代烯烃的高立体选择性合成

  摘要：

  烯基芳基亚砜可以通过它们的锂盐立体选择性地烷基化，得到 α-烷基化 (E)-烯基亚砜。将亚砜还原为相应的硫化物，然后镍 - 膦配合物催化与格氏试剂的偶联反应得到三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1209
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-phenylbutyl phenyl sulfide 在 四甲基乙二胺 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-苯基-2-苯基硫代-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863

文献信息

• TAKEI HISASHI; SUGIMURA HIDEYUKI; MIURA MORIKAZU; OKAMURA HISASHI, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1209-1212
  作者：TAKEI HISASHI、 SUGIMURA HIDEYUKI、 MIURA MORIKAZU、 OKAMURA HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIMORI, MIZUE;SUZUKI, KOUICHI;FUJIWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1863-1869
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIMORI, MIZUE、SUZUKI, KOUICHI、FUJIWA+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reaction of 1-(Methylthio- and phenylthio)vinyllithium Reagents
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Mizue Fujimori、Kouichi Suzuki、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.57.1863

  日期：1984.7

  An improved procedure for the preparation of 1-(methylthio- and phenylthio)vinyllithium reagents utilizing 2-methoxyalkyl sulfides was developed and their reactions with ketones, aldehydes, oxiranes, and alkyl halides were studied.

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRISUBSTITUTED OLEFINS FROM ALKENYL ARYL SULFOXIDES
  作者：Hisashi Takei、Hideyuki Sugimura、Morikazu Miura、Hisashi Okamura

  DOI：10.1246/cl.1980.1209

  日期：1980.10.5

  Alkenyl aryl sulfoxides could be alkylated stereoselectively via their lithium salts to afford α-alkylated (E)-alkenyl sulfoxides. Reduction of the sulfoxides to the corresponding sulfides followed by nickel–phosphine complexes catalyzed coupling reaction with Grignard reagents gave trisubstituted olefins.

  烯基芳基亚砜可以通过它们的锂盐立体选择性地烷基化，得到 α-烷基化 (E)-烯基亚砜。将亚砜还原为相应的硫化物，然后镍 - 膦配合物催化与格氏试剂的偶联反应得到三取代的烯烃。