ethyl 6-phenylchromane-2-carboxylate | 56926-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-phenylchromane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-6-phenylchroman-2-carboxylat；6-phenyl-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester；2H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-phenyl-, ethyl ester；ethyl 6-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 56926-28-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: QLDHPUGESVIZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenylchromane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以46 %的产率得到(6-phenylchroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  丙-2-酮取代的四唑基链烷酸作为胞质磷脂酶 A2α 和脂肪酸酰胺水解酶双重抑制剂的合成、活性和代谢稳定性

  摘要：

  丝氨酸水解酶胞浆磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是开发新型抗炎和镇痛药物的有趣靶点。用丙-2-酮取代的四唑基丙酸部分对强效双重抑制剂进行结构修饰，得到的化合物对两种酶也具有纳摩尔级活性，但具有更好的理化性质。结构-活性关系表明，这些变化对化合物对 cPLA 2 α 和 FAAH 的抑制活性具有部分不同的影响，反映了与酶的结合模式的差异。此外，还对目标结构的代谢稳定性进行了体外研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00224a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 90.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 以99 %的产率得到ethyl 6-phenylchromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙-2-酮取代的四唑基链烷酸作为胞质磷脂酶 A2α 和脂肪酸酰胺水解酶双重抑制剂的合成、活性和代谢稳定性

  摘要：

  丝氨酸水解酶胞浆磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是开发新型抗炎和镇痛药物的有趣靶点。用丙-2-酮取代的四唑基丙酸部分对强效双重抑制剂进行结构修饰，得到的化合物对两种酶也具有纳摩尔级活性，但具有更好的理化性质。结构-活性关系表明，这些变化对化合物对 cPLA 2 α 和 FAAH 的抑制活性具有部分不同的影响，反映了与酶的结合模式的差异。此外，还对目标结构的代谢稳定性进行了体外研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00224a

文献信息

• Synthesis, activity and metabolic stability of propan-2-one substituted tetrazolylalkanoic acids as dual inhibitors of cytosolic phospholipase A₂α and fatty acid amide hydrolase
  作者：Merlin Ekodo Voundi、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1039/d3md00224a

  日期：——

  The serine hydrolases cytosolic phospholipase A2α (cPLA2α) and fatty acid amide hydrolase (FAAH) are interesting targets for the development of new anti-inflammatory and analgesic drugs. Structural modifications of a potent dual inhibitor with a propan-2-one substituted tetrazolylpropionic acid moiety led to compounds with also nanomolar activity against both enzymes but better physicochemical properties

  丝氨酸水解酶胞浆磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是开发新型抗炎和镇痛药物的有趣靶点。用丙-2-酮取代的四唑基丙酸部分对强效双重抑制剂进行结构修饰，得到的化合物对两种酶也具有纳摩尔级活性，但具有更好的理化性质。结构-活性关系表明，这些变化对化合物对 cPLA 2 α 和 FAAH 的抑制活性具有部分不同的影响，反映了与酶的结合模式的差异。此外，还对目标结构的代谢稳定性进行了体外研究。