ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylate | 56926-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-phenylchromone-2-carboxylat；4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-oxo-6-phenylchromene-2-carboxylate
• CAS: 56926-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: OKDDAQWGJDBMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 90.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 以99 %的产率得到ethyl 6-phenylchromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙-2-酮取代的四唑基链烷酸作为胞质磷脂酶 A2α 和脂肪酸酰胺水解酶双重抑制剂的合成、活性和代谢稳定性

  摘要：

  丝氨酸水解酶胞浆磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是开发新型抗炎和镇痛药物的有趣靶点。用丙-2-酮取代的四唑基丙酸部分对强效双重抑制剂进行结构修饰，得到的化合物对两种酶也具有纳摩尔级活性，但具有更好的理化性质。结构-活性关系表明，这些变化对化合物对 cPLA 2 α 和 FAAH 的抑制活性具有部分不同的影响，反映了与酶的结合模式的差异。此外，还对目标结构的代谢稳定性进行了体外研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00224a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2,4-dioxo-4-(2'-hydroxy-5'-phenylphenyl)-butyrat 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK D. T.; HEILMAN W. P.; SANKARAPPA S. K.; CAVESTRI R. C.; NEWMAN H. +, J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 9, 934-942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4 H -chromene-2-carboxylic ethyl ester derivatives
  作者：Carlos Fernandes、Pedro Soares、Alexandra Gaspar、Daniel Martins、Ligia R. Gomes、John N. Low、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.096

  日期：2016.7

  (4H-benzopyran-4-one) scaffold due to its chemical versatility and ability to bind to multiple targets. With this endeavour we report an expedite two-step procedure for the synthesis of novel 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic ethyl ester. The new chromones were synthesized by a C–C Suzuki cross-coupling microwave-assisted reaction, using Pd(OAc)2 as a catalyst, and a classic Claisen condensation

  新化学实体的开发代表了制药行业的一项重要挑战，因为使用特权支架进行文库设计和药物发现是一种有价值的方法。在特权结构的全景中，我们的研究小组将注意力集中在色酮（4 H-苯并吡喃-4-酮）支架上，这是由于其化学通用性和与多个靶标结合的能力。通过这一努力，我们报告了用于合成新型6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯的快速两步程序。新的色酮是通过C–C Suzuki交叉偶联微波辅助反应合成的，使用Pd（OAc）2作为催化剂，并进行经典的Claisen缩合反应，然后进行分子内环化过程。
• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。