1-phenyl-2-propynyl 3-oxo-butanoate | 57880-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propynyl 3-oxo-butanoate
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propynyl-acetoacetate；1-phenylprop-2-ynyl 3-oxobutanoate
• CAS: 57880-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BSWDLALQHMVFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propynyl 3-oxo-butanoate 生成 (E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  KATO T.; CHIBA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 10, 2263-2267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 乙酰乙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-2-propynyl 3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182

文献信息

• 一种手性β-乙炔基酮化合物的催化不对称合成 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104513117B

  公开（公告）日：2016-08-10

  一种手性β‑乙炔基酮的催化不对称合成方法，以手性铜催化剂催化β‑酮酸炔丙酯类化合物的分子内不对称脱羧反应合成手性β‑乙炔基酮化合物；采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达98%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Studies on ketene and its derivatives. LXXIV. Carroll reaction of 1,1-diphenyl-2-propynyl acetoacetate.
  作者：TETSUZO KATO、TOSHIYUKI CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.23.2263

  日期：——

  Carroll reaction of 1, 1-diphenyl-2-propynyl acetoacetate results in the formation of 3, 5-hexadien-2-one derivative (IIIc) besides 2, 4-hexadienoic acid derivatives (IV and IV'). IV and IV'are proved to be geometrically isomers by the comparison of their nuclear magnetic resonance data. Other reactions are explained.

  1, 1-二苯基-2-丙炔基乙酰乙酸酯的卡罗尔反应生成了 3, 5-己二烯-2-酮衍生物（IIIc）和 2, 4-己二烯酸衍生物（IV 和 IV'）。通过核磁共振数据的比较，证明 IV 和 IV'是几何异构体。还解释了其他反应。