α-deuterio-p-methoxy-trans-cinnamic acid | 50304-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-deuterio-p-methoxy-trans-cinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-deuterio-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid；(E)-2-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 50304-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 179.18
• InChiKey: AFDXODALSZRGIH-ZBDWKMJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterio-p-methoxy-trans-cinnamic acid 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到erythro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dibromo-2-deuteriopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（茴香脑氧化物）的自发水解反应：反式茴香脑氧化物的积累作为顺式茴香脑氧化物自发反应的中间体。

  摘要：

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲

  DOI：

  10.1021/jo991521b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 α-deuterio-p-methoxy-trans-cinnamic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrometalation of Alkenes Reveals the Amphipolar Nature of the Pd−H Bond in Heterogeneous Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971602c

文献信息

• First Evidence That the Mechanism of Catalytic Hydrogenation with Homogeneous Palladium and Rhodium Catalysts Is Strongly Influenced by Substrate Polarity
  作者：Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ja964179i

  日期：1997.6.1
• DESAI UDAY V.; MANE RAMCHANDRA B., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 6, 592-593
  作者：DESAI UDAY V.、 MANE RAMCHANDRA B.

  DOI：——

  日期：——