2-Morpholino-dithiooxalsaeure-O-methylester | 57050-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Morpholino-dithiooxalsaeure-O-methylester
• 英文别名: morpholin-4-yl-thioxo-thioacetic acid O-methyl ester；O-methyl 2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethanethioate
• CAS: 57050-37-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 205.302
• InChiKey: AVFAWFBPMTULLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Morpholino-dithiooxalsaeure-O-methylester 在 吡啶 作用下， 生成 morpholin-4-yl-thioxo-thioacetic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 17 版：关于二硫代草酸酯与胺的反应

  摘要：

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080708
• 作为产物：
  描述：

  Dithiooxalsaeure-O,O-dimethylester 、 吗啉 生成 2-Morpholino-dithiooxalsaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 17 版：关于二硫代草酸酯与胺的反应

  摘要：

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080708

文献信息

• Thion- und Dithioester, 39. Mitt. Zur Kondensation von 2-Morpholino-dithiooxalsäure-O-ester mit Malondinitril oder Cyanessigester
  作者：Michael Fallert、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19873200108

  日期：——

  Die Kondensation von 2‐Morpholino‐ bzw. 2‐Piperidino‐dithiooxalsäure‐O‐ester 1 mit Malondinitril oder Cyanessigester in Gegenwart von Kaliumethanolat führt zu den Kaliumsalzen 3, die sich mit Alkyliodiden zu den Thioenolethern 4 alkylieren lassen. Bei Einsatz von CH‐aciden Alkylierungsmitteln entstehen unmittelbar die Thiophene 6. 3a cyclisiert mit Hydroxylaminsulfonsäure zum Isothiazol 8, 4 mit Hydrazin

  在乙醇钾的存在下，2-吗啉代或 2-哌啶基-二硫代草酸 O-酯 1 与丙二腈或氰基乙酸酯的缩合产生钾盐 3，其可以用烷基碘烷基化得到硫烯醇醚 4。如果使用 CH-酸性烷基化剂，噻吩 6 会立即形成。3a 与羟胺磺酸环化得到异噻唑 8，4 与肼反应得到吡唑 10。噻吩 6 在硫代酰胺硫上 S-烷基化，随后肼解得到噻吩 [2.3 - d] 哒嗪 13 和 14。
• HOPPE H.; HARTKE K., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 7, 526-541
  作者：HOPPE H.、 HARTKE K.

  DOI：——

  日期：——
• FALLERT M.; HARTKE K., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 43-50
  作者：FALLERT M.、 HARTKE K.

  DOI：——

  日期：——