diethyl 2-acetamido-2-[(2-acetamido-1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)trisulfanyl]propanedioate | 33319-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-[(2-acetamido-1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)trisulfanyl]propanedioate
• CAS: 33319-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₀S₃
• 分子量: 528.626
• InChiKey: BGHMLFJZNBWIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 生成 diethyl 2-acetamido-2-[(2-acetamido-1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)trisulfanyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-diethoxycarbonyl-3,6-epidithia-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione and related compounds. Formation of C-S bond by the reaction of carbanion and sulfur monochloride.

  摘要：

  通过加热甲氨基丙二酸二乙酯（14）制备的 3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（15）在二噁烷中与 NaH 反应，然后用 S2Cl2 处理，得到 3，6-环二硫代和 3，6-环四硫代-3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（16b 和 16d）、6-epidithio- 和 3，6-epitetrathio-3，6-diethoxycarbonyl-1，4-dimethyl-2，5-piperazinediones（16b 和 16d）。用 NaBH4 在甲醇中还原 16，可以得到产率很高的去硫代衍生物（15）。16d 与三苯基膦在四氢呋喃中反应，得到 16c 和 16b。丙二酸二乙酯衍生物（23a、b 和 c）与 NaH 和 S2Cl2 在二噁烷中反应，得到相应的二硫化物或三硫化物（24a、b 和 c）。还研究了脯氨酸酐（5）和肌氨酸酐（7）与 S2Cl2 或硫的一些反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2866

文献信息

• HINO TOHRU; SATO TADAO, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL> 1974, 22, NO 12 2866-2874
  作者：HINO TOHRU、 SATO TADAO

  DOI：——

  日期：——