6-(4-nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 850090-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 850090-00-5
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₂
• 分子量: 279.258
• InChiKey: MZRXEGZNFHIFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220 °C
• 沸点：
  555.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 6-(4-nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到10-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  5- R -3-（2-吡啶基）-1,2,4-三嗪与芳烃相互作用的研究：逆需求aza-Diels–Alder反应与芳烃介导的多米诺过程†

  摘要：

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00847g
• 作为产物：
  描述：

  Hydrazono-(4-nitro-phenyl)-acetaldehyde oxime 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135

文献信息

• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected reduction of the nitro group in (3-nitrophenyl)-1,2,4-triazines during their aza-Diels–Alder reaction with 1-morpholinocyclopentene
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Albert F. Khasanov、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhina

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.010

  日期：2013.7

  Unexpected reduction of the nitro group to the amino one during aza-Diels-Alder reaction between (3-nitrophenyl)-1,2,4-triazines and 1-morpholinocyclopentene (neat, 200 degrees C, argon) occurred to furnish 4-(3-aminophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridines.