(2E,4E,6E)-Octa-2,4,6-trienoic acid tert-butyl ester | 862307-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-Octa-2,4,6-trienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 862307-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LUWMMKCPTDGNON-SUTYWZMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-Octa-2,4,6-trienoic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(6S,7S)-6,7-dihydroxy-octa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remote steric effect on the regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  Studies on the regioselectivities for the Sharpless asymmetric dillydroxylation (AD) of conjugated dienoates, trienoates, dienones and dienamides are described. Excellent regioselectivities were obtained in straight chain dienoates, all trienoates, ketones damicles. The remote branched iso-propyl and tert-butyl groups of dienoates greatly lowered the normally excellent regiocontrol. This observation is rationalized in terms of substrate conformational changes, and the steric interaction between the branched methyl group of iso-propyl ortertbutyl groups and the ethyl group Oil the (DHQD)(2)PHAL ligand. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 BrZnCH₂CO₂-t-Bu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E,6E)-Octa-2,4,6-trienoic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (3S,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate 、 tert-butyl (3R,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026