3-Acetyl(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridin-N-oxid | 51536-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Acetyl(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridin-N-oxid
• 英文别名: 2-(4-nitro-1-oxy-pyridin-3-yl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-(4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 51536-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: ONLQPQWSGCYBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl(ethoxycarbonyl)methyl-4-nitropyridin-N-oxid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-2-methylfuro-(3,2-c)-pyridin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂在 3-Bromo-4-nitropyridineN-Oxides 的 β-位置的反应

  摘要：

  3-溴-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶N-氧化物的反应（1a:R1=H, R2=Me, X=H; 1b:R1=R2=Me, X=H；1c：R1=R2=H，X=Br)与钠丙二酸二乙酯、钠氰乙酸乙酯和钠乙酰乙酸乙酯已进行。用钠丙二酸二乙酯处理 1a、1b 和 1c 得到 3-[双（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-5-X-吡啶 N-氧化物（2a、2b 和 2c )和4-[双(乙氧羰基)甲基]-3,5-二溴吡啶N-氧化物(3c)。与乙基钠氰基乙酸乙酯、3-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-4-硝基-2-R1-6-R2-吡啶N-氧化物（4a和4b）和4-[氰基（乙氧基羰基）甲基]-3,5-得到二溴吡啶N-氧化物(5c)。使用乙基钠乙酰乙酸乙酯，1a 和 1c 得到 3-[乙酰（乙氧基羰基）甲基]-6-甲基-4-硝基吡啶 N-氧化物（6a）和/或 3-乙氧基羰基-2-甲基-6-R1-7-X-呋喃[3

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.237

文献信息

• MATSUMURA E.; ARIGA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 1, 237-241
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.

  DOI：——

  日期：——