3-溴丙酸乙酯-D4 | 14341-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴丙酸乙酯-D4
• 中文别名: 2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮--d6
• 英文名称: ethyl [²H₄]-3-bromopropionate
• 英文别名: [²H₄]-ethyl 3-bromopropionate；3-Brom-propionsaeure-aethylester；Ethyl-3-bromopropionate-d4；ethyl 3-bromo-2,2,3,3-tetradeuteriopropanoate
• CAS: 14341-55-0
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 184.997
• InChiKey: FQTIYMRSUOADDK-KHORGVISSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 6.0 Torr)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯-D4 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到ethyl [²H₄]-3-iodopropionate
  参考文献：
  名称：

  基于碳13标记的γ-内酯和氘代的δ-内酯与综合二维气相色谱-飞行时间质谱联用的稳定同位素稀释法定量测定乳汁中的九种内酯

  摘要：

  内酯是例如水果和发酵食品以及乳制品例如奶油或奶粉中众所周知的香气化合物。后者通常用于糖果产品，例如牛奶巧克力。内酯被认为有助于乳制品的独特香气，并且在牛奶巧克力中也有报道。然而，关于它们对这种巧克力的总体香气的贡献的数据很少。由于其依赖于pH值的不稳定性和低挥发性，因此对内酯进行可靠的定量分析是一项挑战。因此，为了在一次电离模式下通过飞行时间质谱在一个单一的全面二维气相色谱中对九种内酯进行定量分析，为五个碳13标记的γ-内酯和四个碳-内酯开发了新的合成路线氘标记的δ-内酯 环中带有同位素标记，可用于稳定同位素稀释测定。然后分析生和巴氏灭菌的奶油以及热处理过的生奶油中九种内酯的浓度。δ-十二烷内酯和δ-癸内酯在生奶油和巴氏杀菌奶油中均显示最高浓度。在后者中，δ-十二内酯的浓度是生奶油的2.5倍。随后在实验室规模进行的热处理分别进一步增加了13和19倍，表明乳脂中内酯前体的潜力很大。该结果为进

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04407
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 [²H₄]-3-bromopropionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-溴丙酸乙酯-D4
  参考文献：
  名称：

  基于碳13标记的γ-内酯和氘代的δ-内酯与综合二维气相色谱-飞行时间质谱联用的稳定同位素稀释法定量测定乳汁中的九种内酯

  摘要：

  内酯是例如水果和发酵食品以及乳制品例如奶油或奶粉中众所周知的香气化合物。后者通常用于糖果产品，例如牛奶巧克力。内酯被认为有助于乳制品的独特香气，并且在牛奶巧克力中也有报道。然而，关于它们对这种巧克力的总体香气的贡献的数据很少。由于其依赖于pH值的不稳定性和低挥发性，因此对内酯进行可靠的定量分析是一项挑战。因此，为了在一次电离模式下通过飞行时间质谱在一个单一的全面二维气相色谱中对九种内酯进行定量分析，为五个碳13标记的γ-内酯和四个碳-内酯开发了新的合成路线氘标记的δ-内酯 环中带有同位素标记，可用于稳定同位素稀释测定。然后分析生和巴氏灭菌的奶油以及热处理过的生奶油中九种内酯的浓度。δ-十二烷内酯和δ-癸内酯在生奶油和巴氏杀菌奶油中均显示最高浓度。在后者中，δ-十二内酯的浓度是生奶油的2.5倍。随后在实验室规模进行的热处理分别进一步增加了13和19倍，表明乳脂中内酯前体的潜力很大。该结果为进

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04407

文献信息

• 一种氘标记δ-壬内酯的合成方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN114105926A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种氘标记δ‑壬内酯的合成方法，包括以下步骤：(1)取3‑羟基丙腈与DBr‑D2O加热回流，冷却，分离反应产物，得到[2H4]‑3‑溴丙酸；(2)将[2H4]‑3‑溴丙酸、乙醇和浓硫酸加热搅拌，所得反应产物分离，得到[2H4]‑3‑溴丙酸乙酯；(3)将[2H4]‑3‑溴丙酸乙酯、碘化钾和丙酮加入至反应容器中，在惰性气体保护下，加热反应，冷却，分离反应产物得到[2H4]‑3‑碘丙酸乙酯；(4)将[2H4]‑3‑碘丙酸乙酯、1‑己烯和铜基催化剂加入至反应容器中，在惰性气体保护下，加热反应，所得反应产物分离提纯后，得到[2H4]‑δ‑壬内酯，即为目标产物。与现有技术相比，本发明的方法简便易行，操作简单，成本较低。使得氘标记δ‑壬内酯的合成路线更加便捷经济。
• HARRIS, CONSTANCE M.;SCHNEIDER, MARILYN J.;UNGEMACH, FRANK S.;HILL, JAMES+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 940-949
  作者：HARRIS, CONSTANCE M.、SCHNEIDER, MARILYN J.、UNGEMACH, FRANK S.、HILL, JAMES+

  DOI：——

  日期：——