cycloalliin | 455-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cycloalliin
• 英文别名: (1S,3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid 1-oxide；3-Thiomorpholinecarboxylic acid, 5-methyl-, 1-oxide, (1S,3R,5S)-；(1S,3R,5S)-5-methyl-1-oxo-1,4-thiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 455-41-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: JYMHODZXTIGVPA-ANYMCVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.279 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cycloalliin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554

文献信息

• Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KAZUO SAKAI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1554

  日期：——

  A convenient method to synthesize 1, 4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives was established. Condensation of L-cysteine methyl ester (2a) with monochloroacetone (3a) followed by reduction with sodium borohydride yielded methyl (3R, 5S)-5-methyl-1, 4-thiazane-3-carboxylate (6a) and its (5R)-methyl isomer (7a) in a ratio of 3.1 : 1. The use of cysteine isopropyl ester (2c) instead of methyl ester (2a) gave the corresponding (5S)-methyl isomer (6e) more stereoselectively. The reaction of chloromethyl ethyl ketone (3b) or α-bromoacetophenone (3c) with 2a gave the corresponding 5-substituted-1, 4-thiazane-3-carboxylates. Hydrolysis and oxidation of 6a yielded cycloalliin (1a).

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。