1-phenyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,7-dione | 57339-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-phenyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,7-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-4,7-dion；1-phenyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4,7-dione
• CAS: 57339-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZOOJHHWJWCGGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4,7-dione 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; SAI+, -CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 1002-1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carboxamide 、 sodium methylate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; SAI+, -CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 1002-1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicycloalkanes as analgetics. I. Synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.
  作者：MIKIO TAKEDA、HIROZUMI INOUE、KATSUYUKI NOGUCHI、YASUSHI HONMA、MASATOSHI KAWAMORI、GORO TSUKAMOTO、SEIICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.24.1002

  日期：——

  As part of studies on azabicycloalkanes as analgetics with narcotic antagonist activity, 1-phenyl-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane derivatives have been synthesized. Bromination of the keto amide (IXa, b) followed by treatment with sodium methoxide gave the bicyclic keto lactam (XIa, b) respectively. A number of drivatives bearing various substituents on nitrogen and C7 have been prepared from (XIa, b) for pharmacological evaluation. 6, 7-endo-Dimethyl-1-(3-hydroxyphenyl)-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane (XXc) and its dextro isomers exhibited analgetic activities on the order of meperidine and morphine, respectively. They also had narcotic antagonist activity with a low grade of abuse potential.

  作为氮杂双环烷烃作为具有麻醉拮抗剂活性的镇痛剂研究的一部分，合成了1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]辛烷衍生物。酮酰胺(IXa，b)的溴化随后用甲醇钠处理分别得到双环酮内酰胺(XIa，b)。已经由(XIa，b)制备了许多在氮和C7上带有各种取代基的衍生物用于药理学评价。 6, 7-内-二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]辛烷(XXc)及其右旋异构体分别表现出类似于哌替啶和吗啡的镇痛活性。它们还具有麻醉拮抗剂活性，且滥用可能性较低。