1-(thiophen-2-yl)pentan-2-one | 56242-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Thienyl)-pentan-2-on；1-Thiophen-2-ylpentan-2-one
• CAS: 56242-37-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: GRBCNJGCVUSKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 1-(thiophen-2-yl)pentan-2-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45 %的产率得到N-phenethyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707

文献信息

• BELCHER JR. J. D.; HUNTER D. S.; HUTSON D. G.; MCBROOM R. L.; SUND E. H., J. CHEM. AND ENG. DATA <JCEA-AX>, 1975, 20, NO 2, 206
  作者：BELCHER JR. J. D.、 HUNTER D. S.、 HUTSON D. G.、 MCBROOM R. L.、 SUND E. H.

  DOI：——

  日期：——
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533B1

  公开（公告）日：2013-08-14