3-bromo-1,2-epoxypropane-3,3-d2 | 83385-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-bromo-1,2-epoxypropane-3,3-d2
• 英文别名: 2-[bromo(dideuterio)methyl]oxirane
• CAS: 83385-56-2
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 138.96
• InChiKey: GKIPXFAANLTWBM-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tosyloxy)-2-propan-3,3-d2-ol 在 monosodium salt of ethylene glycol 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-bromo-1,2-epoxypropane-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  Selectively deuterated and optically active cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a049

文献信息

• The kinetics and mechanism(S) of nucleophilic attack by catecholate anion on epibromohydrin-d2
  作者：John J. Cawley、Ediz Onat

  DOI：10.1002/poc.610070802

  日期：1994.8

  hydroxymethylbenzodioxane from epibromohydrin and catecholate anion was examined by ultraviolet spectroscopy for the kinetics and by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy to follow the fate of CD2 from reactant to product. Over the practical temperature range it was found that both CH2 positions in the epihalohydrin are attacked by catecholate anion to give product. Therefore, the difference in energy

  由表溴醇和儿茶酚酸阴离子形成羟甲基苯并二恶烷的反应通过紫外光谱检查动力学，并通过质子核磁共振光谱检查CD 2从反应物到产物的命运。在实际温度范围内，发现表卤代醇中的两个CH 2位置均被儿茶酚酸根阴离子侵蚀而生成产物。因此，两种途径的能量差很小。从总速率常数获得各个速率常数。此外，计算出各个ΔH ‡和ΔS ‡的值。发现较高的ΔH ‡的路径具有较小的负ΔS‡，说明了在可用温度范围内可操作的两种机制的微妙之处。有趣的是，事实证明不可能在看起来相对简单的合成中仅在一个位置上制备带有两个氘的表溴醇。
• KAWAKAMI, YUHSUKE;ASAI, TAMIO;UMEYAMA, KIYOSHI;YAMASHITA, YUYA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3581-3585
  作者：KAWAKAMI, YUHSUKE、ASAI, TAMIO、UMEYAMA, KIYOSHI、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——