tert-butyl (S)-N-[1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-ethylcarbamate | 452305-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-[1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-ethylcarbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (1S)-N-[1-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]ethylcarbamate；[(2S)-2-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 452305-66-7
• 化学式: C₂₉H₃₁BrN₂O₇S₂
• 分子量: 663.61
• InChiKey: DPODISOQUIWSGY-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-[1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-ethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,1-dimethylethyl (1S)-N-[1-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (S)-N-[1-{6-bromo-1-([4-methylphenyl]sulfonyl)indol-3-yl}-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aminohydroxylation of vinyl indoles: a short enantioselective synthesis of the bisindole alkaloids dihydrohamacanthin A and dragmacidin A

  摘要：

  A useful approach for the direct enantioselective synthesis of (S)-N-boc-protected alpha-indol-3-ylglycinols from vinyl indoles using the Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, with enantioselectivities of up to 94% and isolated yields of up to 65%, is described. Expeditious enantioselective syntheses of hamacanthin A and dragmacidin A have been achieved using the corresponding N-Boc-protected alpha-6-bromo-indol-3-ylglycinol as the key intermediate. Furthermore, the absolute stereochemistry of cis- and trans-dihydrohamacanthin A has been determined through the enantioselective total synthesis of the unnatural enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00111-8