(SiS)-1-(2-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene | 847787-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (SiS)-1-(2-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene
• 英文别名: (1S)-1-(2-propan-2-ylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzosiline
• CAS: 847787-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: BLYVHAHJLUZUCV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±22.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SiS)-1-(2-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以99%的产率得到(SiR)-1-chloro-(2-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代甲硅烷基氯化物的还原金属化机理

  摘要：

  对具有以硅为中心手性的甲硅烷基氯还原金属化的立体化学过程的研究揭示了在甲硅烷基阴离子形成过程中对立体选择有害的两个主要事件：（1）氯离子诱导的氯硅烷外消旋化和（2）非立体选择性形式二聚化在金属化过程中提供相应的乙硅烷。在对照实验中，这些过程的立体化学过程已被独立验证，用于对映体富集的环状氯硅烷 (SiS)-7a (R = H, er ⩾ 88:12) 的还原金属化。对 (SiS)-7a 的几种相关衍生物的筛选导致了空间位阻的氯硅烷 (SiR)-7c（R = iPr，er ⩾ 94:6），它显示了一些独特的特征。这种结构修饰可防止氯化锂引起的外消旋化 (T < -40 °C) 以及二聚化 (T < -100 °C) 从而允许通过用硅对氯硅烷进行还原金属化来生成第一代不对称取代的甲硅烷基阴离子 (SiS)-8c (er = 74:26) -中心手性。此外，通过氯化 [(SiS)-9c (SiR)-7c]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400622
• 作为产物：
  描述：

  (SiR)-1-(2-isopropylphenyl)-1-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(SiS)-1-(2-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代甲硅烷基氯化物的还原金属化机理

  摘要：

  对具有以硅为中心手性的甲硅烷基氯还原金属化的立体化学过程的研究揭示了在甲硅烷基阴离子形成过程中对立体选择有害的两个主要事件：（1）氯离子诱导的氯硅烷外消旋化和（2）非立体选择性形式二聚化在金属化过程中提供相应的乙硅烷。在对照实验中，这些过程的立体化学过程已被独立验证，用于对映体富集的环状氯硅烷 (SiS)-7a (R = H, er ⩾ 88:12) 的还原金属化。对 (SiS)-7a 的几种相关衍生物的筛选导致了空间位阻的氯硅烷 (SiR)-7c（R = iPr，er ⩾ 94:6），它显示了一些独特的特征。这种结构修饰可防止氯化锂引起的外消旋化 (T < -40 °C) 以及二聚化 (T < -100 °C) 从而允许通过用硅对氯硅烷进行还原金属化来生成第一代不对称取代的甲硅烷基阴离子 (SiS)-8c (er = 74:26) -中心手性。此外，通过氯化 [(SiS)-9c (SiR)-7c]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400622