phenanthro[1,10-c,d]-[1,2]dithiole | 158690-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[1,10-c,d]-[1,2]dithiole
• 英文别名: 4,5-dithia-acephenanthrylene；4,5-dithioacephenanthrylene；Phenanthro[1,10-cd][1,2]dithiole；10,11-dithiatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 158690-51-8
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: XVNIHMCQNLMCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonylbis(η-cyclopentadienyl)titanium(II) 、 phenanthro[1,10-c,d]-[1,2]dithiole 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到titanocene 1,8-dithiolato-acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  萘-1,8-二硫醇盐，联苯2,2'-二硫醇盐和相关配体的双（环戊二烯基）钛配合物。

  摘要：

  通过萘[1,8-cd] -1,2-二硫代[或联苯]与钛茂二羰基（Ti（II） ）在室温下于甲苯中。原配体2,7-二（叔丁基）萘并[1,8-cd] -1,2-二硫醇，5,6-二氢ph并[5,6-cd] -1,1,2-二硫醇，4， 5-二硫代苯并菲和13,14-二噻吩并菲已与二茂钛二羰基一起用于相似的反应，以研究空间体积和改变萘骨架对最终配合物的影响。通过温度依赖性（1）H NMR光谱显示了所得的Cp（2）TiS（2）Ar络合物（Ar =萘）以六元TiS（2）C（3）的包膜构象存在于溶液中）环在NMR时间尺度上进行反演，而相似的Cp（2）TiS（2）Ar配合物（Ar =联苯，双萘）互变更快。通过二茂钛二氯化钛（Ti（IV））与联苯2,2'-二亚磺酸二钠盐的盐消除反应合成了钛茂新世2,2'-二硫代二联苯。最后，已经研究了使用硫原子被单-或双-氧化的原配体的效果，并且观察到了有趣的除氧反应，S =

  DOI：

  10.1021/ic048483l

文献信息

• The preparation and characterisation of bimetallic iridium(ii) complexes containing derivatised bridging naphthalene-1,8-disulfur or 4,5-dithiolato acephenanthrylene ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b409700a

  日期：——

  Oxidative addition of the disulfide compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2-tert-butylnaptho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2,7-di-tert-butylnaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 4,5-dithiaacephenanthrylene and the thio/sulfinyl and thio/sulfonyl compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1-oxide, and naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1,1-dioxide respectively to [Ir(μ-Cl)(cod)}2] give dinuclear Ir–Ir bonded Ir(II) compounds

  氧化加成 二硫化物 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2-叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2,7-二叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇， 4,5-二噻吩并菲 和硫代/亚磺酰基 和硫/磺酰基 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1-氧化物， 和 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1,1-二氧化物分别为[的Ir（μ-Cl）的（COD）} 2 ]给予双核铱-IR结合的Ir（II）化合物[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -nap）] 1，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2-吨卜-NAP）] 2，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2 ，7-二吨卜-NAP）}] 3，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -4,5--S 2 -phenan）] 4，[的IrCl（COD）}
• [FeFe]-Hydrogenase Synthetic Mimics Based on <i>Peri</i>-Substituted Dichalcogenides
  作者：Carlotta Figliola、Louise Male、Peter N. Horton、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Sarah L. Horswell、Richard S. Grainger

  DOI：10.1021/om500683p

  日期：2014.9.8

  Eight dithiolato-, diselenolato-, and mixed S,Se-Fe-2(CO)(6) complexes based on pen-substituted naphthalene and phenanthrene dichalcogenides are prepared by oxidative insertion of Fe-3(CO)(12) into the dichalcogen bonds of 2,7-dimethoxynaphtho[1,8cd][1,2]dithiole, three naphtho[1,8-cd][1,2]diselenoles, two naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenoles, phenanthro[1,10-cd][1,2]dithiole, and phenanthro[1,10-cd] [1,2]diselenole. Complexes are characterized by H-1, C-13 NMR, UV/vis, and IR spectroscopy and by X-ray analysis. The effect of replacing sulfur with selenium, incorporating electron-donating groups (2,7-di-ten-butyl, 2,7-climethoxy) on the naphthalene ring system, and changing the degree of conjugation in the aromatic backbone (naphthalene vs phenanthrene) on the reduction potential is evaluated by cyclic voltammetry. The electrocatalytic activity of these [FeFe]-hydrogenase synthetic mimics for proton reduction in the presence of increasing concentrations of p-TsOH is investigated. Diselenolate-based [FeFe]-complexes show enhanced catalytic activity for proton reduction compared with their sulfur congeners.