(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzamide | 1178000-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzamide
• CAS: 1178000-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: DXLQPFPOGYTSHD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-N-(1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 对甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352

文献信息

• First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity
  作者：Xiaochuan Chen、Xiang Ma、Yuting Song、Hao Liu、Ruijiao Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290352

  日期：2012.3

  Two natural products with potential PDE5 inhibition activity, lorneic acids A and B, have been synthesized for the first time in high yield using a chiral amide stereocontrolled addition of aryl lithium to aldehyde as the key step, and the configuration of the chiral benzylic alcohol in lorneic acid B was determined to be S.

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。