N-(o-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 35799-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 35799-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD06088459
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WNCGDTFYTQGWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到N-(4-bromo-2-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 L-脯氨酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(o-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺作为掩盖的异氰酸酯：不对称取代的尿素的简便，高效合成

  摘要：

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101474f

文献信息

• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• Regioselective bromination of aryl ureas with Phenyliodine(III) diacetate and potassium bromide
  作者：Chun-Meng Wang、Jian-Yao Du、Jin-Yang Zhang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130621

  日期：2019.11

  An efficient regioselective and operationally simple urea bromination method utilizing PIDA and potassium bromide is reported. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted ureas in acetone at room temperature, forming the p-brominated compounds in 44–86% yields.

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。