(2S,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol | 912966-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4-(dimethylphenylsilyl)-5-[(dimethylphenylsilyl)methyl]-1-tosylpyrrolidin-3-ol；(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 912966-23-5
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₄SSi₃
• 分子量: 668.133
• InChiKey: ZRDOBBRDLHUQQC-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 、 trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene 在 dichloro(methyl)aluminum 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的高度立体选择性[3+2]-环化反应合成功能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-2007-966046

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。