trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene | 347374-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene
• 英文别名: E-1,3-bis[dimethyl(phenyl)silyl]-1-propene；(E)-1,3-bis[dimethyl(phenyl)silyl]propene；[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 347374-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₆Si₂
• 分子量: 310.586
• InChiKey: KKFWBUGWJKYYQH-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene 在 四氯化锡 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (丁-3-烯-1-基)二甲基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007

文献信息

• Syntheses and Reactions of a Stable 1,2‐Dichloro‐1,2‐diborolane and Aromatic Tetraboranes
  作者：Carsten Präsang、Yüksel Sahin、Matthias Hofmann、Gertraud Geiseler、Werner Massa、Armin Berndt

  DOI：10.1002/ejic.200400078

  日期：2004.8

  2-diborolanes. Compound 1b is a versatile starting material, inter alia for the syntheses of the aromatic tetraboranes(6) cis-11 and trans-13 and the aromatic tetraborane(4) cis-12. The isomerization cis-11 trans-13 can be explained on the basis of reactions occurring under the conservation of two-electron aromaticity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤
• Silyl-cupration of a propargylsilane as a test for the reversibility of a metallo-metallation
  作者：Maria Angeles Cubillo de Dios、Ian Fleming、Wibke Friedhoff、Philip D.W. Woode

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00838-x

  日期：2001.4
• Lewis acid-promoted carbonyl addition of 1,3-bis(silyl)propenes
  作者：Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.099

  日期：2008.11

  A novel synthetic protocol for Lewis acid-promoted addition of 1,3-bis(silyl)propenes to N-phenyl glyoxylamide and ethyl glyoxylate is developed. The reaction does not appear to be influenced by the steric bulk of the 1,3-bis(silyl)propenes, and represents a new approach to vinylation of glyoxylates; the products are obtained in good yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.