methyl (Z)-10-(2-(1-oxo)-hexylcyclopropan-1-yl)-10-oxodecanoate | 35150-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-10-(2-(1-oxo)-hexylcyclopropan-1-yl)-10-oxodecanoate
• 英文别名: methyl 13-ketolactobacillate；Tetradecyl-2R-cyclopropyl-1S(pentyl)cetone；methyl 10-[(1R,2S)-2-hexanoylcyclopropyl]decanoate
• CAS: 35150-92-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: HFSKSLWVTKHYHE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (11R,12S)-lactobacillate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl (Z)-10-(2-(1-oxo)-hexylcyclopropan-1-yl)-10-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  二烷基-1,2-顺式环丙烷绝对构型的测定：乳酸菌绝对构型的测定

  摘要：

  描述了一种测定顺式-1，2-二烷基环丙烷的绝对构型的方法。该方法基于将这些化合物温和地铬氧化为与相同种类和已知构型的酮有关的α-环丙基酮。将该方法应用于乳核酸，得到的是11R，12S-亚甲基-十八烷二酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80144-3

文献信息

• Configurational Analysis of Cyclopropyl Fatty Acids Isolated from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Laura J. Stuart、James P. Buck、Amy E. Tremblay、Peter H. Buist

  DOI：10.1021/ol052550d

  日期：2006.1.1

  The absolute configuration of methyl lactobacillate and its 9,10 homologue, both isolated from Escherichia coli B-ATCC 11303, was found to be 11R,12S and 9R,10S, respectively.