(4S,5S,6S)-1-aza-5-iodo-4,9,9-trimethyl-3,8-dioxa-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane | 229318-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-1-aza-5-iodo-4,9,9-trimethyl-3,8-dioxa-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (4S,5S,6S)-1-aza-5-iodo-4,9,9-trimethyl-3,8-dioxa-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane；(7S,8S,8aS)-8-iodo-3,3,7-trimethyl-1,7,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazin-5-one
• CAS: 229318-69-8
• 化学式: C₉H₁₄INO₃
• 分子量: 311.12
• InChiKey: WYKQRGIJGHSLGK-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-1-aza-5-iodo-4,9,9-trimethyl-3,8-dioxa-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxymethyl-6-methyl-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel enantiomerically pure 2-amino-1,4-diols from chiral 4-hydroxymethyl-5-iodo-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  Reduction of (4S,5S,6S)-4-hydroxymethyl-5-iodo-6-methyl-1,3-oxazin-2-one 2a and (4S,5S,6R)-4-hydroxyrncthyl-5-iodo-6-phenyl-1,3-oxazin-2-one 2b with tributyltin hydride in ethanol afforded 1,3-oxazin-2-one 3a and 1,3-oxazolidin-2-one 4b, respectively. Hydrolysis of 3a and 4b under basic conditions led to enantiomerically pure aminodiols 1a and 1b. Reduction of 2b in refluxing toluene led to the unexpected bicyclic tetrahydrofuro[3a,d]-1,3-oxazolidin-2-one 5 as the sole product. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S,6S)-1-aza-5-iodo-4,9,9-trimethyl-3,8-dioxa-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  手性3-烷氧基羰基-4-丙烯基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷的高度区域和立体选择性碘环化：计算研究

  摘要：

  烯丙基氨基甲酸酯3a和3b的碘环化进行高区域和立体选择，得到2-氧代双环[4.3.0]壬烷5a作为主要产物。借助分子力学和量子力学计算研究了反应的区域和非对映异构。竞争过渡态TS- 5a和TS- 5b之间的能量差异与实验结果高度吻合，从计算的过渡结构来看，空间因素似乎指导区分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00084-1