(2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-isopropyl-5-O-trimethylsilyl-7-trimethylsilyl-1-phenyl-(3E)-hepten-6-yne-2,5-diol | 693782-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-isopropyl-5-O-trimethylsilyl-7-trimethylsilyl-1-phenyl-(3E)-hepten-6-yne-2,5-diol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2S)-1-phenyl-5-propan-2-yl-7-trimethylsilyl-5-trimethylsilyloxyhept-3-en-6-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 693782-97-7
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si₃
• 分子量: 502.96
• InChiKey: IOFRGDXMPUZYEU-ZIUXVTLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-isopropyl-5-O-trimethylsilyl-7-trimethylsilyl-1-phenyl-(3E)-hepten-6-yne-2,5-diol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R)-2-benzyl-5-iodomethyl-3-[2-isopropyl-4-trimethylsilyl-(1Z)-buten-3-ynyl]tetrahydrofuran 、 (2S,3S)-2-benzyl-5-iodomethyl-3-[2-isopropyl-4-trimethylsilyl-(1Z)-buten-3-ynyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三甲基乙炔基硅 、 (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-7-phenyl-hept-4-en-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-isopropyl-5-O-trimethylsilyl-7-trimethylsilyl-1-phenyl-(3E)-hepten-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g