nitroacetylene | 32038-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nitroacetylene
• 英文别名: 1-nitroethyne
• CAS: 32038-80-5
• 化学式: C₂HNO₂
• 分子量: 71.0354
• InChiKey: JTLNYEGYOSBRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 nitroacetylene 在 C₃₂H₁₉F₂O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种奥格列汀中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种式（1）化合物奥格列汀中间体的合成方法，由式（2）和式（3）化合物作为起始原料，经下列一系列反应，最终制得式（1）化合物，即所述奥格列汀中间体：相对于现有技术中奥格列汀中间体合成步骤多，合成工艺复杂，本发明合成方法简单易行，成本较低，收率较高，产品质量较好，适合大工业化生产。

  公开号：

  CN107235944A
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 nitronium hexafluorophosphate 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nitroacetylene 、 1-(fluorodimethylsilyl)-2-nitropropene 、 2-(fluorodimethylsilyl)-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  Nitroacetylene: HC≡CNO₂

  摘要：

  硝基乙炔（1）由 NO2PF6 与三甲基硅基乙炔反应制备而成。 它在室温稀释溶液中可稳定存在一周左右。硝基乙炔的 1H 和 13C NMR 光谱显示出很强的 1H-14N 和 13C-14N 自旋耦合。硝基乙炔与亲核物反应迅速。 它能与环戊二烯生成 1,4-Diels-Alder 加合物。 不过，它与呋喃和乙烯基醚的反应会生成硝基乙烯基异噁唑，其机理被认为是硝基乙炔与乙烯基醚发生 1,4 加成反应，生成高度紧张的不饱和腈酮，然后腈酮破碎成乙烯基氧化腈，再加入这种 1,3 双极性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34387

文献信息

• 一种奥格列汀中间体的合成方法
  申请人：苏州信恩医药科技有限公司

  公开号：CN107235944A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明提供了一种式（1）化合物奥格列汀中间体的合成方法，由式（2）和式（3）化合物作为起始原料，经下列一系列反应，最终制得式（1）化合物，即所述奥格列汀中间体：相对于现有技术中奥格列汀中间体合成步骤多，合成工艺复杂，本发明合成方法简单易行，成本较低，收率较高，产品质量较好，适合大工业化生产。
• Nitroacetylene: HC≡CNO₂
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2002-34387

  日期：——

  Nitroacetylene (1) was prepared by the reaction of NO2PF6 with trimethylsilylacetylene. It is stable at room temperature in dilute solution for about a week. The 1H and 13C NMR spectra of nitroacetylene reveal strong 1H-14N and 13C-14N spin couplings. Nitroacetylene reacts rapidly with nucleophiles. It gives a 1,4-Diels-Alder adduct with cyclopentadiene. However, its reactions with furan and vinyl ethers produce nitrovinylisoxazoles by a mechanism thought to involve the 1,4-addition of nitroacetylene to the vinyl ether to give a highly strained unsaturated nitrone, followed by fragmentation of the nitrone to vinyl nitrile oxide, then additions of this 1,3-dipolarophile.

  硝基乙炔（1）由 NO2PF6 与三甲基硅基乙炔反应制备而成。 它在室温稀释溶液中可稳定存在一周左右。硝基乙炔的 1H 和 13C NMR 光谱显示出很强的 1H-14N 和 13C-14N 自旋耦合。硝基乙炔与亲核物反应迅速。 它能与环戊二烯生成 1,4-Diels-Alder 加合物。 不过，它与呋喃和乙烯基醚的反应会生成硝基乙烯基异噁唑，其机理被认为是硝基乙炔与乙烯基醚发生 1,4 加成反应，生成高度紧张的不饱和腈酮，然后腈酮破碎成乙烯基氧化腈，再加入这种 1,3 双极性化合物。