(2R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-diethylphosphonomethyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine | 918132-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-diethylphosphonomethyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 918132-53-3
• 化学式: C₁₇H₃₄NO₇P
• 分子量: 395.433
• InChiKey: MDJJYAKUXLYRIY-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-diethylphosphonomethyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-diethylphosphonomethylpipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,4S)-和反式-(2R,4R)-4-膦酰甲基-2-哌啶羧酸的有效立体发散合成（R）-甘油醛衍生的相同手性亚胺

  摘要：

  两种非对映异构的 4-膦酰基甲基-2-哌啶-羧酸已在大约 1 中制备。从易于获得的 N-[(S)-1-苯乙基]-(S)-2,3-二-O-苄基甘油二亚胺开始，总产率为 20%。立体发散合成的关键步骤是高度官能化的手性中间体上环外 C=C 双键的不对称还原。该中间体通过哌啶酮的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应获得，该环加合物衍生自 N-[(S)-1-苯乙基]-(5)-2,3-之间的氮杂狄尔斯-阿尔德反应中获得的环加合物二-O-苄基甘油二亚胺和Danishefsky的二烯。在这些合成路线中，在哌啶环上产生了两个新的立体中心，具有非常好的或极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950272
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-diethylphosphonomethylene-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (2R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-diethylphosphonomethyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,4S)-和反式-(2R,4R)-4-膦酰甲基-2-哌啶羧酸的有效立体发散合成（R）-甘油醛衍生的相同手性亚胺

  摘要：

  两种非对映异构的 4-膦酰基甲基-2-哌啶-羧酸已在大约 1 中制备。从易于获得的 N-[(S)-1-苯乙基]-(S)-2,3-二-O-苄基甘油二亚胺开始，总产率为 20%。立体发散合成的关键步骤是高度官能化的手性中间体上环外 C=C 双键的不对称还原。该中间体通过哌啶酮的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应获得，该环加合物衍生自 N-[(S)-1-苯乙基]-(5)-2,3-之间的氮杂狄尔斯-阿尔德反应中获得的环加合物二-O-苄基甘油二亚胺和Danishefsky的二烯。在这些合成路线中，在哌啶环上产生了两个新的立体中心，具有非常好的或极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950272