1-氟-4-(1-苯基丙二烯基)苯 | 205108-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(1-苯基丙二烯基)苯
• 英文名称: 1-Fluoro-4-(1-phenyl-propa-1,2-dienyl)-benzene
• CAS: 205108-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: LLOHRTBWXVCTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-氟-4-(1-苯基丙二烯基)苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (Z)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974223+
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)-4-fluorobenzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-氟-4-(1-苯基丙二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  可见光催化 CO2 区域选择性芳基羧化

  摘要：

  使用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (ppy = 2-苯基吡啶; dtbbpy = 4,4′-二叔丁基-2,2)开发了可见光催化的联烯与 CO 2 的芳基羧化反应'-联吡啶）作为光催化剂合成β-芳基β,γ-不饱和羧酸。这种多组分方案以原子经济的方式进行，具有独特的区域选择性。初步的机理实验表明烯丙基碳负离子是关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/a-2293-3370

文献信息

• Dual Photoredox and Nickel Catalysis in Regioselective Diacylation: Exploring the Versatility of Nickel Oxidation States in Allene Activation
  作者：Shrikant D. Tambe、Ho Seong Hwang、Eunhui Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01373

  日期：2024.5.17

  regioselective radical diacylation of allenes with ketoacids to produce 1,4-dione products by dual photoredox and nickel catalysis. This integrated approach merges redox-active oxidative addition and reductive elimination steps with migratory insertion. The acyl radical generated in the photoredox cycle sequentially adds to Ni(I) and Ni(II) intermediates following a Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) catalytic

  我们提出了一种镍催化的丙二烯与酮酸的区域选择性自由基二酰化反应，通过双重光氧化还原和镍催化生产 1,4-二酮产品。这种集成方法将氧化还原活性氧化加成和还原消除步骤与迁移插入结合起来。光氧化还原循环中产生的酰基自由基在 Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) 催化循环后依次添加到 Ni(I) 和 Ni(II) 中间体。这种由 DFT 计算支持的方法证明了镍催化在创建复杂分子结构方面的潜力。
• Visible-light-promoted regioselective hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO2
  作者：Xian-Ming Zhang、Bao-En Liu、Zhen-Qiang Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/d4ob00343h

  日期：——

  Visible-light-promoted hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO2 was developed for the first time using commercially available [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 as a photocatalyst. This strategy provides an efficient and practical method to access β,γ-unsaturated linear carboxylic acids in moderate yields with complete regioselectivity.

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。