phenylmethyl 3-deoxy-3-[4-(1,1-dimethylethoxy)-2,4-dioxobutyl]-4-O-(methoxymethyl)-β-L-xylopyranoside | 162332-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 3-deoxy-3-[4-(1,1-dimethylethoxy)-2,4-dioxobutyl]-4-O-(methoxymethyl)-β-L-xylopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyoxan-4-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 162332-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: JTVGMGIIFFXQEO-ZFMNYDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 3-deoxy-3-[4-(1,1-dimethylethoxy)-2,4-dioxobutyl]-4-O-(methoxymethyl)-β-L-xylopyranoside 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3aR-(2Z,3aα,4α,7β,7aα)]-[hexahydro-4-(methoxymethoxy)-7-(phenylmethoxy)-2H-furo[2,3-c]pyran-2-ylidene]-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物转化为碳水化合物：通过环氧乙烷开环合成多取代的手性呋喃类化合物

  摘要：

  描述了一种新的有效途径，该途径通过β-二羰基化合物的二价阴离子通过环氧乙烷开环，然后分子内闭环，来制备手性呋喃类化合物。此外，还实现了在吡喃硅环的C-2和C-3处稠合的γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02309-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-methoxymethyl-β-L-ribopyranoside 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenylmethyl 3-deoxy-3-[4-(1,1-dimethylethoxy)-2,4-dioxobutyl]-4-O-(methoxymethyl)-β-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物转化为碳水化合物：通过环氧乙烷开环合成多取代的手性呋喃类化合物

  摘要：

  描述了一种新的有效途径，该途径通过β-二羰基化合物的二价阴离子通过环氧乙烷开环，然后分子内闭环，来制备手性呋喃类化合物。此外，还实现了在吡喃硅环的C-2和C-3处稠合的γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02309-y

文献信息

• Al-Qawasmeh, Raed A.; Al-Tel, Taleb H.; Abdel-Jalil, Raid J., Chemistry Letters, 1999, # 7, p. 541 - 542
  作者：Al-Qawasmeh, Raed A.、Al-Tel, Taleb H.、Abdel-Jalil, Raid J.、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Differential Use of Anhydropyranosides for Enantiopure Routes to Bis-γ-butyrolactones: A New Approach to the Frameworks of Antibiotic and Anticancer Agents Isoavenaciolide and Ethisolide
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1021/jo900192a

  日期：2009.7.3

  Regio- and chemoselective syntheses of enantiopure bis-furanoids are described. These compounds are chirons for several families of bioactive natural products, including isoavenaciolide and ethisolide. Reaction of a 3,4-epoxy pyran with β-ketoester dianions delivers substituted pyranosides in high yield. Cyclization then yields fused furan-pyran intermediates. Oxidation, deprotection, and rearrangement

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。
• Carbohydrates to carbocycles: Syntheses of polysubstituted chiral furanoids via oxirane ring opening
  作者：Taleb H. AL-Tel、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02309-y

  日期：1995.1

  A new and effecient route to chiral furanoids through oxirane ring opening by the dianions of β-dicarbonyl compounds followed by intramolecular ring-closure is described. Furthermore, the syntheses of γ-lactones fused at C-2 and C-3 of the pyranosidic ring is also achieved.

  描述了一种新的有效途径，该途径通过β-二羰基化合物的二价阴离子通过环氧乙烷开环，然后分子内闭环，来制备手性呋喃类化合物。此外，还实现了在吡喃硅环的C-2和C-3处稠合的γ-内酯的合成。