2-(N-acetylaminomethyl)-4-nitrophenoxyacetamide | 332097-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetylaminomethyl)-4-nitrophenoxyacetamide
• 英文别名: 2-[2-(acetamidomethyl)-4-nitrophenoxy]acetamide
• CAS: 332097-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: CSESPRIKTIUHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylaminomethyl)-4-nitrophenoxyacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2-(N-acetylaminomethyl) 4-nitrophenoxyacetamide 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(N-acetylaminomethyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Process for making 2-aminomethyl-1, 4-diaminobenzene and its salts and compositions and methods for dyeing keratin fibers using same

  摘要：

  描述了一种制备2-氨甲基-1,4-二氨基苯或2-氨甲基-1,4-二氨基苯的生理兼容盐的过程，其化学式为(I)：其中n是从0到3的数字，HX代表无机或有机盐。在这个过程中，首先将2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，形成2-(2-N-酰胺基甲基-4-硝基苯氧基)乙酰胺，然后将其转化为2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯胺。随后，将2-(N-酰胺基甲基)4-硝基苯胺还原，形成1,4-二氨基-2-(N-酰胺基甲基)苯，然后通过加入足够量的盐酸去酰基化，形成1,4-二氨基-2-氨甲基苯三盐酸盐。然后将三盐酸盐转化为游离碱形式，1,4-二氨基-2-氨甲基苯，或者当n≠0时，转化为1,4-二氨基-2-氨基甲基苯的另一种盐，但如果n=3，则HX不是盐酸。还描述了使用化学式I化合物染色角蛋白纤维的组合物和方法。

  公开号：

  US06461390B1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylaminomethyl-4-nitrophenol 、 氯乙酰胺 、 calcium carbonate 、 碘化钾 在 水 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以120 g of a yellow product are obtained的产率得到2-(N-acetylaminomethyl)-4-nitrophenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making 2-aminomethyl-1, 4-diaminobenzene and its salts and compositions and methods for dyeing keratin fibers using same

  摘要：

  本发明提供了一种制备2-氨甲基-1,4-二氨基苯或2-氨甲基-1,4-二氨基苯的生理相容性盐的方法，其化学式为（I）：其中n为0到3的数字，HX代表无机或有机盐。在该过程中，首先将2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，形成2-(2-N-酰胺基甲基-4-硝基苯氧基)乙酰胺，然后将其转化为2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯胺。随后，将2-(N-酰胺基甲基)4-硝基苯胺还原，形成1,4-二氨基-2-(N-酰胺基甲基)苯，然后通过加入足够量的盐酸去酰基化，形成1,4-二氨基-2-氨甲基苯三盐酸盐。然后将三氯化物转化为自由基形式，即1,4-二氨基-2-氨甲基苯，或当n≠0时，转化为1,4-二氨基-2-氨甲基苯的另一种盐，但如果n=3，则HX不是盐酸。还描述了使用化合物I染色角蛋白纤维的组合物和方法。

  公开号：

  US06461390B1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1110942A2

  公开（公告）日：2001-06-27

  Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol oder dessen Salzen der Formel (I), worin n einen Wert von 0 bis 3 aufweist und HX für eine organische oder anorganische Säure steht, in dem zunächst ein 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitrophenol mit einem Halogenacetamid zum 2-(2-N-Acylamino-methyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid umgesetzt wird, sodann das 2-(2-N-Acylaminomethyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid zum 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin umgelagert wird, anschließend das 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin zum 1,4-Diamino-2-(N-Acylamino-methyl)-benzol reduziert wird, sodann mit Salzsäure zum 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol-Trihydrochlorid deacetyliert wird und das 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol Trihydrochlorid in die freie Base der Formel (I) (wenn n=0) oder in ein anderes Salz der Formel (I) (wenn n≠0 und HX≠HCl bei n=3) überführt wird; sowie Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in Färbemitteln für Keratinfasern.

  一种制备式(I)的 2-氨甲基-1,4-二氨基苯或其盐的工艺、 其中 n 的值为 0 至 3，HX 为有机酸或无机酸，首先将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，得到 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺，然后将 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺进行重排，得到 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺、然后将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺还原为 1,4-二氨基-2-(N-酰氨基甲基)-苯，再用盐酸脱乙酰基，得到 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐和 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐、4-二氨基苯三盐酸盐转化为式（I）的游离碱（如果 n=0）或式（I）的另一种盐（如果 n≠0 且 HX≠HCl 时 n=3）；式 (I) 化合物在角蛋白纤维染色剂中的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1310479B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6461390B1
  申请人：——

  公开号：US6461390B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• Process for making 2-aminomethyl-1, 4-diaminobenzene and its salts and compositions and methods for dyeing keratin fibers using same
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：US06461390B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  A process is described for making 2-aminomethyl-1,4-diaminobenzene, or a physiologically compatible salt of 2-aminomethyl-1,4-diaminobenzene, of formula (I): wherein n is a number from 0 to 3 and HX represents an inorganic or organic salt. In this process 2-(N-acylaminomethyl)-4-nitrophenol is first reacted with a halogen acetamide to form 2-(2-N-acylaminomethyl-4-nitrophenoxy)acetamide, which is then converted to 2-(N-acylaminomethyl)-4-nitroaniline. Subsequently the 2-(N-acylaminomethyl)4-nitroaniline is reduced to form 1,4-diamino-2-(N-acylaminomethyl)benzene, which is then deacylated by adding hydrochloric acid in a sufficient amount so that 1,4-diamino-2-aminomethylbenzene trihydrochloride is formed. Then the trichloride is converted to the free base form, 1,4-diamino-2-aminomethylbenzene, or to another salt of 1,4-diamino-2-amino-methylbenzene when n≠0 with the proviso that if n=3 HX is not hydrochloric acid. Compositions and methods for dyeing keratin fibers using the compounds of formula I are also described.

  描述了一种制备2-氨甲基-1,4-二氨基苯或2-氨甲基-1,4-二氨基苯的生理兼容盐的过程，其化学式为(I)：其中n是从0到3的数字，HX代表无机或有机盐。在这个过程中，首先将2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，形成2-(2-N-酰胺基甲基-4-硝基苯氧基)乙酰胺，然后将其转化为2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯胺。随后，将2-(N-酰胺基甲基)4-硝基苯胺还原，形成1,4-二氨基-2-(N-酰胺基甲基)苯，然后通过加入足够量的盐酸去酰基化，形成1,4-二氨基-2-氨甲基苯三盐酸盐。然后将三盐酸盐转化为游离碱形式，1,4-二氨基-2-氨甲基苯，或者当n≠0时，转化为1,4-二氨基-2-氨基甲基苯的另一种盐，但如果n=3，则HX不是盐酸。还描述了使用化学式I化合物染色角蛋白纤维的组合物和方法。